2-[(1S,2E)-1-hydroxy-3-methylhexa-2,5-dienyl]-4-methoxy-5-[(Z)-2-methyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-2-en-6-ynyl]phenol | 403696-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(1S,2E)-1-hydroxy-3-methylhexa-2,5-dienyl]-4-methoxy-5-[(Z)-2-methyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-2-en-6-ynyl]phenol
• CAS: 403696-86-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃Si
• 分子量: 496.806
• InChiKey: ONWZGAYHQGLJDA-FEWOYYRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2E)-1-hydroxy-3-methylhexa-2,5-dienyl]-4-methoxy-5-[(Z)-2-methyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-2-en-6-ynyl]phenol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 乙烯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Longithorone A的仿生合成

  摘要：

  已经使用分子间/跨环 Diels-Alder 序列实现了 (-)-longithorone A 的对映选择性仿生合成，该序列为所提出的生物合成提供了一些支持。环加成前体是在烯-炔复分解大环化过程中用阻转异构体控制构建的两个 [12]-对环芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja016585u
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 乙基氯化镁 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.59h， 生成 2-[(1S,2E)-1-hydroxy-3-methylhexa-2,5-dienyl]-4-methoxy-5-[(Z)-2-methyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-2-en-6-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Longithorone A的仿生合成

  摘要：

  已经使用分子间/跨环 Diels-Alder 序列实现了 (-)-longithorone A 的对映选择性仿生合成，该序列为所提出的生物合成提供了一些支持。环加成前体是在烯-炔复分解大环化过程中用阻转异构体控制构建的两个 [12]-对环芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja016585u

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (−)-Longithorone A
  作者：Mark E. Layton、Carl A. Morales、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja016585u

  日期：2002.2.1

  An enantioseletive, biomimetic synthesis of (-)-longithorone A has been achieved using an intermolecular/transannular Diels-Alder sequence which provides some support for the proposed biosynthesis. The cycloaddition precursors were two [12]-paracyclophanes that were constructed with atropisomer control during ene-yne metathesis macrocyclizations.

  已经使用分子间/跨环 Diels-Alder 序列实现了 (-)-longithorone A 的对映选择性仿生合成，该序列为所提出的生物合成提供了一些支持。环加成前体是在烯-炔复分解大环化过程中用阻转异构体控制构建的两个 [12]-对环芳烃。