2-[7-(2-Aminophenyl)hepta-1,6-diynyl]aniline | 220466-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[7-(2-Aminophenyl)hepta-1,6-diynyl]aniline
• CAS: 220466-00-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: LOMSKJJIGYGSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(2-Aminophenyl)hepta-1,6-diynyl]aniline 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-[7-(2-Aminophenyl)hepta-1,6-diynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Synthesis of trifluoroethoxy/aryloxy cinnolines, cinnolinones and indazoles from <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> metal-free diazotization reagent
  作者：Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d4ob00058g

  日期：——

  and user-friendly protocol for the synthesis of trifluoroethoxy/aryloxy cinnolines, cinnolinones and indazoles from o-alkynylaniline in good-to-excellent yields has been developed using a metal-free diazotization reagent (a combination of BF3·OEt2 and TBN). The methodology has been further extended to construct bis-cinnolinones and for the chemoselective synthesis of N-propargylated cinnolinones.

  使用无金属重氮化试剂（BF 3 ·OEt 2和总碱值）。该方法已进一步扩展到构建双肉桂酮和N-炔丙基化肉桂酮的化学选择性合成。
• Tunable Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Acrylonitrile Indoles and 3-Cyanoquinolines from 2-Alkynylanilines and Alkynylnitriles
  作者：Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00987

  日期：2023.5.12