1,2-Di-O-octyl-sn-glycerol | 95732-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-Di-O-octyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-Dioctyl-sn-glycerol；(2S)-2,3-dioctoxypropan-1-ol
• CAS: 95732-41-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃
• 分子量: 316.525
• InChiKey: QWHKYVBQPAUEPF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-octyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇膜锚的生物合成途径中某些早期中间体的第二代底物类似物的合成

  摘要：

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00170-6
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-2,3-Bis-octyloxy-propoxymethyl)-benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Di-O-octyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  作为溶血磷脂酸受体配体的第二代磷脂酸衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  短链磷脂酸衍生物，焦磷酸二辛酯甘油酯（DGPP 8：0，1）和磷脂酸8：0（PA 8：0，2）先前被确定为亚型选择性LPA（1）和LPA（3）受体拮抗剂。最近，我们报道了在一系列脂肪醇磷酸酯（FAP）中用硫代磷酸酯取代磷酸根基可以改善LPA GPCR的激动剂和拮抗剂活性。在这里，我们报告PA 8：0类似物的立体异构体的合成及其在LPA GPCR，PPARgamma和ATX的生物学评估。结果表明，LPA受体与甘油骨架修饰的配体立体选择性地相互作用。我们观察到由二辛基PA 8：0化合物产生的完全立体定向反应，其中（R）异构体是激动剂，（S）异构体是LPA GPCR的拮抗剂。从这个系列中 我们将化合物13b确定为最有效的LPA（3）受体亚型选择性激动剂（EC（50）= 3 nM），将8b确定为有效和选择性的LPA（3）受体拮抗剂（K（i）= 5 nM）和ATX抑制剂（IC（50）= 600 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.031

文献信息

• Intracellular Mediators: Synthesis of L-.alpha.-Phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4,5-Trisphosphate and Glyceryl Ether Analogs
  作者：K. Kishta Reddy、Mourad Saady、J. R. Falck、Gregg Whited

  DOI：10.1021/jo00116a023

  日期：1995.6

  L-alpha-Phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4,5-trisphosphate (3,4,5-PIP3), the mot prominent member of a new class of intracellular second messengers, and two ether analogs were conveniently prepared from the differentially functionalized D-myo-inositol intermediate 7 which was ultimately derived from the unique cyclitol precursor dehydroshikimic acid(1). Critical transformations included the stereoselective hydride reduction of the shikimate ketone, exclusive osmylation from the a-face to give 3, controlled enolization of 4, and dioxirane epoxidation with in situ rearrangement affording ketone 5. Dioctanoyl 3,4,5-PIP3 (9a) and its dioctyl ether analog Sb;selectively activated the delta, epsilon, and eta-isotypes of protein kinase C (PKC).
• Synthesis of some second-generation substrate analogues of early intermediates in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol membrane anchors
  作者：Arthur Crossman、John S. Brimacombe、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00170-6

  日期：1999.9

  of an early intermediate in the biosynthetic pathway of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors. 1-D-6-O-(2-Amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 1-(1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-phosphate) has also been prepared as a substrate analogue. Biological evaluation of the analogues 23 and 24 revealed that they are neither substrates nor inhibitors of GPI biosynthetic enzymes in the

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。
• Synthesis and pharmacological evaluation of second-generation phosphatidic acid derivatives as lysophosphatidic acid receptor ligands
  作者：Gangadhar G. Durgam、Ryoko Tsukahara、Natalia Makarova、Michelle D. Walker、Yuko Fujiwara、Kathryn R. Pigg、Daniel L. Baker、Vineet M. Sardar、Abby L. Parrill、Gabor Tigyi、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.031

  日期：2006.2

  pyrophosphate (DGPP 8:0, 1) and phosphatidic acid 8:0 (PA 8:0, 2), were previously identified as subtype-selective LPA(1) and LPA(3) receptor antagonists. Recently, we reported that the replacement of the phosphate headgroup by thiophosphate in a series of fatty alcohol phosphates (FAP) improves agonist as well as antagonist activities at LPA GPCR. Here, we report the synthesis of stereoisomers of PA 8:0 analogs

  短链磷脂酸衍生物，焦磷酸二辛酯甘油酯（DGPP 8：0，1）和磷脂酸8：0（PA 8：0，2）先前被确定为亚型选择性LPA（1）和LPA（3）受体拮抗剂。最近，我们报道了在一系列脂肪醇磷酸酯（FAP）中用硫代磷酸酯取代磷酸根基可以改善LPA GPCR的激动剂和拮抗剂活性。在这里，我们报告PA 8：0类似物的立体异构体的合成及其在LPA GPCR，PPARgamma和ATX的生物学评估。结果表明，LPA受体与甘油骨架修饰的配体立体选择性地相互作用。我们观察到由二辛基PA 8：0化合物产生的完全立体定向反应，其中（R）异构体是激动剂，（S）异构体是LPA GPCR的拮抗剂。从这个系列中 我们将化合物13b确定为最有效的LPA（3）受体亚型选择性激动剂（EC（50）= 3 nM），将8b确定为有效和选择性的LPA（3）受体拮抗剂（K（i）= 5 nM）和ATX抑制剂（IC（50）= 600 nM