(z)-3-(4-Chlorostyryl)-1-methylquinolin-4(1h)-one | 1257982-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (z)-3-(4-Chlorostyryl)-1-methylquinolin-4(1h)-one
• 英文别名: 3-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 1257982-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: JKFQHOIOIHPNNM-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基亚甲基)三苯基正膦 、 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (z)-3-(4-Chlorostyryl)-1-methylquinolin-4(1h)-one 、 (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-3-Styryl-4-quinolones 的新合成

  摘要：

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258042

文献信息

• New Synthesis of (Z)- and (E)-3-Styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0030-1258042

  日期：2010.9

  efficient route for the synthesis of (Z)- and (E)-3-styryl-4-quinolones is described. Wittig reaction of 4-(chlo- roquinoline- and quinolone)-3-carbaldehydes with benzylic ylides is the key transformation for this synthetic route. The (Z)-1-methyl- 3-styryl-4-quinolone is obtained with high diastereoselectivity from the reaction of 1-methyl-4-quinolone-3-carbaldehyde; while (E)-3- styryl-4-quinolone

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。