2-(phenylamino)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione | 177703-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Anilino-1,4-dithiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione；2-anilino-1,4-dithiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 177703-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 339.439
• InChiKey: WSPIHFDVMNMLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 chloro(cyclopentadienyl)(triphenylphosphine)nickel(II) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(Z)-(1,2-diphenyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-diyl)bis(thiophen-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的镍催化氧化环三聚反应：吡唑的选择性合成

  摘要：

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340014

文献信息

• Nickel-Catalyzed Oxidative Cyclotrimerization of α-Amino Ketones: Selective Synthesis of Pyrazoles
  作者：Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1340014

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 3-methylene-2,3-dihydro-1 H -pyrazoles is presented by Ni-catalyzed oxidative cyclotrimerization of α-amino ketones. This unprecedented method allows three α-amino ketones to undergo sequential multiple deprotonations and deamination through two C–C bonds and one N–N bond formation cascade.

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。