2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 91568-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Anilinoacetyl-thiophen；2-anilino-1-[2]thienyl-ethanone；2-Anilino-1-[2]thienyl-aethanon；2-Anilino-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 91568-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: OXPFQCYCIRDQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prakash Om, Ranjana, Saini Neena, Goyal Seema, Tomar Rajesh K., Singh Shi+, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 2, S 116-119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 、 苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Brunswig, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Oxidative Cyclotrimerization of α-Amino Ketones: Selective Synthesis of Pyrazoles
  作者：Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1340014

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 3-methylene-2,3-dihydro-1 H -pyrazoles is presented by Ni-catalyzed oxidative cyclotrimerization of α-amino ketones. This unprecedented method allows three α-amino ketones to undergo sequential multiple deprotonations and deamination through two C–C bonds and one N–N bond formation cascade.

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。
• Rh‐Catalyzed Chemodivergent [3+3] Annulations of Diazoenals and α‐Aminoketones: Direct Synthesis of Functionalized 1,2‐Dihydropyridines and Fused 1,4‐Oxazines
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/chem.202303862

  日期：2024.4.2

  Chemodivergent [3+3] annulations: The reactivity of Rh-enalcarbenoid has been switched from carbenoid to vinylogous NH-insertion by altering acyclic to cyclic α-amino ketones to deliver functionalized 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) and fused 1,4-oxazines respectively. The structural diversification of 1,2-DHP and fused 1,4-oxazines gave valuable piperidines, pyrido[1,2-a]indole, 2-pyridone, hexahydroquinolin-2(1H)-ones

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。
• A Mild, Selective Copper-Catalyzed Oxidative Phosphonation of α-Amino Ketones
  作者：Bin Yang、Ting-Ting Yang、Xi-An Li、Jun-Jiao Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402355a

  日期：2013.10.4

  A novel and selective method of simple copper-salt catalyzed phosphonation of alpha-amino carbonyl compounds to afford imidoylphosphonates is reported. This reaction system has a broad reaction scope. The convenient and environmentally benign process makes this protocol very attractive.
• Prakash, Om; Ranjana; Saini, Neena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 116 - 119
  作者：Prakash, Om、Ranjana、Saini, Neena、Goyal, Seema、Tomar, Rajesh K.、Singh, Shiv P.

  DOI：——

  日期：——
• Prakash Om, Ranjana, Saini Neena, Goyal Seema, Tomar Rajesh K., Singh Shi+, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 2, S 116-119
  作者：Prakash Om, Ranjana, Saini Neena, Goyal Seema, Tomar Rajesh K., Singh Shi+

  DOI：——

  日期：——