环癸烷-1,6-二酮 | 38734-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环癸烷-1,6-二酮
• 英文名称: 1,6-cyclodecanedione
• 英文别名: cyclodecane-1,6-dione；Cyclodecan-1,6-dion
• CAS: 38734-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KBSGQTAYVRWUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸烷-1,6-二酮 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 Cyclodecan-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 474, p. 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-decalindiol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到环癸烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y

文献信息

• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• Aliphatic C–H activation with aluminium trichloride–acetyl chloride: expanding the scope of the Baddeley reaction for the functionalisation of saturated hydrocarbons
  作者：Catherine L. Lyall、Mario Uosis-Martin、John P. Lowe、Mary F. Mahon、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c2ob26765a

  日期：——

  activation and here we demonstrate its applicability to a range of other saturated hydrocarbons. Structural elucidation of the products is described and a mechanistic rationale for their formation is presented. The “aliphatic Friedel–Crafts” procedure allows for production of novel oxygenated building blocks from abundant hydrocarbons and as such can be considered to add significant synthetic value in a single

  的功能化 十氢化萘Baddeley等人在50年前就报道了通过“脂肪族Friedel-Crafts”反应。该协议在C–H活化的背景下具有当前意义，在这里我们证明了其对一系列其他饱和烃的适用性。描述了产品的结构说明，并给出了其形成的机理原理。“脂肪族Friedel-Crafts”工艺可以从丰富的烃类中生产出新型的含氧结构单元，因此可以认为它一步就可以增加重要的合成价值。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88167-9

  日期：1986.1

  A catalytic bismuth system (Ph3Bi-NBS-K2CO3-CH3CN with 1% water) for the cleavage of α-glycols is shown to have a different mechanism from the cyclic process observed with the stoichiometric BiV reagents previously studied. The catalytic system cleaves cis- and trans-decalin-9,10-diols at nearly the same rate, whereas the stoichiometric system does not cleave the trans-9,10-diol. Evidence for the insertion

  已显示，用于裂解α-二醇的催化铋体系（Ph 3 Bi-NBS-K 2 CO 3 -CH 3 CN含1％的水）与先前使用化学计量Bi V试剂观察到的循环过程具有不同的机理。研究过。催化系统以几乎相同的速率裂解顺式和反式十氢化萘-9,10-二醇，而化学计量系统不裂解反式-9,10-二醇。已确证了将三苯基铋插入次溴酸盐键中，然后使如此形成的Bi V中间体碎裂的证据。
• A catalytic method for α-glycol cleavage
  作者：Derek H. R. Barton、William B. Motherwell、Alan Stobie

  DOI：10.1039/c39810001232

  日期：——

  α-Glycols are smoothly cleaved by a catalytic amount of triphenylbismuth in the presence of potassium carbonate and a little water, using N-bromosuccinimide (or another N-bromo-reagent) for the oxidation of BiIII to BiV.

  在碳酸钾和少量水的存在下，使用N-溴琥珀酰亚胺（或另一种N-溴试剂）将Bi III氧化为Bi V时，催化量的三苯基铋可平稳地裂解α-乙二醇。
• Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
  作者：Carley L. Chandler、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8024164

  日期：2008.5.1

  We report an asymmetric, catalytic transannular aldolization that provides polycyclic products useful for natural product synthesis. We found that a proline-derivative catalyzes the transannular aldol reaction of 1,4-cyclooctanediones to the corresponding cyclic beta-hydroxy ketones in good yields and with high enantioselectivities. The utility of our reaction has been demonstrated in a total synthesis

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。