Z-3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid | 1135-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid
• 英文别名: cis-3-Hydroxy-4-methoxy-zimtsaeure；cis-Ferrulensaeure；cis-Isoferulic acid；(Z)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1135-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: QURCVMIEKCOAJU-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 在 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到Z-3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  了解质子离子液体（PIL）的作用和取代基作用，以增强Z-肉桂酸衍生物的生成。

  摘要：

  研究了MeCN中一系列取代的E-肉桂酸的酸形式及其相应的质子离子液体（PIL）在300 nm的光下的光异构化。研究了取代基的性质，强度，数量和位置对E-肉桂酸酯衍生物光化学行为的影响。还研究了在米氏酮存在下该反应的光敏化在366 nm的情况，这表明反应中涉及三重激发态。由于n的存在在所有情况下，形成PIL所需的丁胺都会显着提高光产物的产率，并讨论了PIL的作用。因此，对这些基本方面的理解已经使我们能够建立成功地合成Z-肉桂酸的优异且实用的合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0pp00072h

文献信息

• Niacin compositions for reduction of amyloid beta peptide 42 (abeta 42) production and for treatment of alzheimer's disease (ad)
  申请人：Saxena Uday

  公开号：US20110097347A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention discloses (1) phenolic ester hybrids of niacin with m-methoxy-p-hydroxy phenyl compounds like eugenol, vanillin, apocynin, ferulic acid, isoferulic acid and eugenol epoxide and (2) cocrystals of hybrids as above, particularly cocrystal of niacin-eugenol hybrid with cocrystal former like eugenol and oxalic acid (3) novel pharmaceutical compositions comprising a combination of niacin and one or more small molecule/potentiating agent like eugenol, curcumin, cinnamic acid, meclofenamic acid, and their use in the treatment of a disorder or a disease caused by excess production of amyloid beta peptide-42 (Aβ42), its deposition, accumulation, and plaque formation including Alzheimer's Disease, dementia and mild cognitive impairment as well as other neurodegenerative diseases such as Parkinson's Disease and ischemic stroke.

  本发明披露了(1)烟酸与m-甲氧基-p-羟基苯基化合物（如丁香酚、香草醛、阿波替宁、香豆酸、异香豆酸和丁香酚环氧化物）的酚酯杂化物，以及(2)上述杂化物的共晶体，特别是烟酸-丁香酚杂化物与丁香酚和草酸等共晶体形成剂的共晶体；(3)新型药物组合物，包括烟酸和一种或多种小分子/增效剂，如丁香酚、姜黄素、肉桂酸、美克洛酚酸，以及它们在治疗由淀粉样β肽42（Aβ42）过度产生、沉积、积累和斑块形成引起的疾病或紊乱，包括阿尔茨海默病、痴呆症和轻度认知障碍，以及其他神经退行性疾病，如帕金森病和缺血性中风的用途。
• US8541435B2
  申请人：——

  公开号：US8541435B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Understanding the role played by protic ionic liquids (PILs) and the substituent effect for enhancing the generation of Z-cinnamic acid derivatives†
  作者：Rocío B. Rodríguez、Ramiro L. Zapata、María L. Salum、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1039/d0pp00072h

  日期：2020.6

  Photoisomerization of a series of substituted E-cinnamic acids in MeCN in their acid forms and as their corresponding protic ionic liquids (PILs) with light of 300 nm is studied. The nature, strength, number, and position effects of substituents on the photochemical behavior of E-cinnamic derivatives are investigated. The photosensitization of the reaction in the presence of Michler's ketone is also

  研究了MeCN中一系列取代的E-肉桂酸的酸形式及其相应的质子离子液体（PIL）在300 nm的光下的光异构化。研究了取代基的性质，强度，数量和位置对E-肉桂酸酯衍生物光化学行为的影响。还研究了在米氏酮存在下该反应的光敏化在366 nm的情况，这表明反应中涉及三重激发态。由于n的存在在所有情况下，形成PIL所需的丁胺都会显着提高光产物的产率，并讨论了PIL的作用。因此，对这些基本方面的理解已经使我们能够建立成功地合成Z-肉桂酸的优异且实用的合成方案。