2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indole | 480436-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indole
• CAS: 480436-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD08275972
• 分子量: 171.242
• InChiKey: YYELEODWOVIYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  318.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-dihydroxy-3-[2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597

文献信息

• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• 一种有机催化合成轴手性芳基吲哚的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107501160B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种有机催化合成轴手性芳基吲哚的方法：以手性磷酸为催化剂，化合物1和化合物2反应：其中，R1为氢；R2选自叔丁基、1‑甲基环丙基、1‑甲基环丁基、叔戊基、芳基、杂芳基；R3表示任意的取代基，n表示1～4的整数，n为2以上时，所存在的2个以上的R3相同或不同；R4选自CO2R，R为烷基或苄基；R5表示任意的取代基，m表示1～4的整数，m为2以上时，所存在的2个以上的R5相同或不同。本发明的合成方法适用于多种酯的偶氮苯衍生物，以良好的收率、优异的对映体选择性获得了轴手性芳基吲哚，而且反应条件温和。本发明方法为有机催化不对称芳基官能化开辟了新的途径。
• Organocatalytic asymmetric arylation of indoles enabled by azo groups
  作者：Liang-Wen Qi、Jian-Hui Mao、Jian Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1038/nchem.2866

  日期：2018.1

  used as a directing group for many transformations via transition-metal-catalysed aryl carbon–hydrogen (C–H) bond activation, there remain significant unmet challenges in organocatalytic arylation. Here, we show that the azo group can effectively act as both a directing and activating group for organocatalytic asymmetric arylation of indoles via formal nucleophilic aromatic substitution of azobenzene

  芳基化是基本的反应，大部分可通过亲电子芳族取代和过渡金属催化的芳基官能化来完成。尽管偶氮基已被用作通过过渡金属催化的芳基碳氢键（C–H）键活化的许多转化的导向基团，但在有机催化芳基化方面仍存在未解决的重大挑战。在这里，我们表明，偶氮基可以通过偶氮苯衍生物的正式亲核芳族取代有效地充当吲哚的有机催化不对称芳基化的导向和活化基团。因此，通过使用手性磷酸作为催化剂，已经以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种轴向手性芳基吲哚。此外，通过级联对映选择性正式的亲核芳族取代-环化过程，还获得了带有两个连续的季手性中心的高度对映体富集的吡咯并吲哚。该策略应在其他相关研究领域中有用，并将为有机催化不对称芳基官能化开辟新途径。
• <i>des</i>-Formylflustrabromine (dFBr): A Structure–Activity Study on Its Ability To Potentiate the Action of Acetylcholine at α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Małgorzata Dukat、Atul Jain、Nadezhda German、Rossana Ferrara-Pontoriero、Yanzhou Huang、Yilong Ma、Marvin K. Schulte、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00156

  日期：2018.12.19

  modulator (PAM) at α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). We previously deconstructed this agent to determine which of its structural features contribute to its actions and have identified an agent that might serve as the basis for a " working pharmacophore". Here, we elaborate the dFBr (1; EC50 = 0.2 μM) structure to identify how various structural modifications impact its actions. Electrophysiological

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。
• Atroposelective Construction of Arylindoles by Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and Quinones
  作者：Dong-Liang Lu、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Peiyuan Yu、Bin Tan、Shaoyu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02143

  日期：2019.8.2

  Structurally novel atropisomeric arylindole frameworks have been successfully constructed through chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric cross-coupling of indoles and quinone derivatives in a precise regioselective manner. This approach features high convergence and functional group tolerance to efficiently deliver diverse heteroaryl atropisomers with excellent enantiocontrol. The dominant formation

  通过手性磷酸催化的吲哚和醌衍生物的不对称交叉偶联，以精确的区域选择性方式成功构建了结构新颖的阻转异构体芳基吲哚骨架。该方法具有高度收敛性和官能团耐受性的特点，可以有效地提供具有出色对映体控制性能的各种杂芳基阻转异构体。轴向手性的主要形式而不是中心手性的形成，是对这种类型反应的主要未解决挑战，是通过对两个偶合伙伴的电子和空间效应的合理而准确的调节而克服的。初步研究表明，这种轴向手性芳基吲哚作为手性配体在不对称催化中的实用性。