5-chloro-1-tosylindoline | 1233701-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-tosylindoline
• 英文别名: 5-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]indoline；5-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1233701-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: ULJNSOZQQGWEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-tosylindoline 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以20%的产率得到5-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  使用多磷酸 (PPA) 将二氢吲哚磺酰胺重排为砜

  摘要：

  与其他 N-烷基磺酰苯胺不同，二氢吲哚磺酰胺在 98% 的硫酸中水解。该实验室最近的工作表明，使用多磷酸可以实现重排。已经制备了一系列取代的二氢吲哚磺酰胺并将其重排为相应的二氢吲哚芳砜。

  DOI：

  10.1080/00397910903161868
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-chloro-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2分子内还原性交叉偶联？Csp3键形成

  摘要：

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403093

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。
• Rearrangement of Indolinesulfonamides to Sulfones Using Polyphosphoric Acid (PPA)
  作者：Brian Raszka、James McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397910903161868

  日期：2010.5.19

  Unlike other N-alkylsulfonanilides, indolinesulfonamides hydrolyze in 98% sulfuric acid. Recent work in this laboratory has shown that rearrangement can be achieved by using polyphosphoric acid. A series of substituted indolinesulfonamides has been prepared and rearranged to their corresponding indoline arylsulfones.

  与其他 N-烷基磺酰苯胺不同，二氢吲哚磺酰胺在 98% 的硫酸中水解。该实验室最近的工作表明，使用多磷酸可以实现重排。已经制备了一系列取代的二氢吲哚磺酰胺并将其重排为相应的二氢吲哚芳砜。