5-chloro-1-tosylindoline-2,3-dione | 99448-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-tosylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-N-(p-tolylsulfonyl)-isatin；5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2,3-dione
• CAS: 99448-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 335.768
• InChiKey: UTTQFJZGWBSNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-tosylindoline-2,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到5-chloro-1-tosylindoline-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  双核锌协同催化半缩醛催化不对称Umpolung串联反应

  摘要：

  已通过双核锌协同催化报道了作为 α-碳亲核试剂的半缩醛的 umpolung 活性。这种 umpolung 策略已应用于 1-tosylindoline-2,3-二醇与 β,γ-不饱和-α-酮化合物的催化不对称串联反应，分别提供了一系列结构多样的四氢呋喃螺氧吲哚和二氢呋喃。此外，产品可以转化为喹唑啉和喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00913
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-1-tosylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  PPh 3介导的靛红与电子缺陷型二烯之间的还原环化反应，以制备螺氧吲哚化合物

  摘要：

  开发了PPh 3介导的靛红与4，4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯之间的还原性环化反应。该反应为构建五元和三元全碳螺氧基吲哚化合物提供了另一种方法。作为路易斯酸的氯化锂在螺环戊烯基羟吲哚化合物的合成中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00595

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• PPh₃ Mediated Reductive Annulation Reaction between Isatins and Electron Deficient Dienes to Construct Spirooxindole Compounds
  作者：Lei Zhang、Hong Lu、Guo-Qiang Xu、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00595

  日期：2017.6.2

  A PPh3 mediated reductive annulation reaction between isatins and 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates was developed. The reaction provided an alternative method for constructing five- and three-membered all-carbon spirooxindole compounds. Lithium chloride as a Lewis acid played a key role in the synthesis of spirocyclopentenyl oxindole compounds.

  开发了PPh 3介导的靛红与4，4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯之间的还原性环化反应。该反应为构建五元和三元全碳螺氧基吲哚化合物提供了另一种方法。作为路易斯酸的氯化锂在螺环戊烯基羟吲哚化合物的合成中起着关键作用。
• Substituted indole compounds and methods of their use
  申请人：Geron Corporation

  公开号：US06372742B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  5-(3-Isatinylidinyl)thiazolidineones and 3-(thiazolidinon-5-yl)indoles compounds, compositions, and methods of inhibiting telomerase activity in vitro and treatment of telomerase mediated conditions or diseases ex vivo and in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of conditions or diseases mediated by telomerase activity, such as in the treatment of cancer. Also disclosed are novel methods for assaying or screening for inhibitors of telomerase activity.

  本发明提供了5-(3-异色烟酰亚胺基)噻唑烷酮和3-(噻唑烷酮-5-基)吲哚化合物、组合物以及体外抑制端粒酶活性和体内外治疗端粒酶介导的疾病或病症的方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂联合使用，治疗由端粒酶活性介导的疾病或病症，如癌症的治疗。此外，还揭示了一种新的检测或筛选端粒酶活性抑制剂的方法。
• 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：원광대학교산학협력단

  公开号：KR20220079225A

  公开（公告）日：2022-06-13

  본 발명은 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법에 대한 것으로, 아이사틴과 하이드로실레인을 붕소 촉매 하에서 인돌린 유도체를 합성한다. 특히, 아이사틴의 반응성이 적은 2번 탄소의 카르보닐기를 환원하여 인돌린-3-온 유도체를 한 단계로 합성할 수 있다. 또한, 다양한 치환기를 가진 신규한 인돌린 유도체를 합성할 수 있어, 이를 다양한 분야에 응용할 수 있다.

  本发明涉及吲哚衍生物及其制备方法，通过硼催化下，将亚砜和醛合成吲哚衍生物。特别是，通过还原2号碳的羰基，可以一步合成吲哚-3-酮衍生物，而亚砜的反应性较低。此外，可以合成具有各种取代基的新型吲哚衍生物，可在各种领域中应用。
• Modified Chemoselective Reduction and Consecutive Regioselective Deuteration Reaction Catalyzed by B(C₆F₅)₃
  作者：Se Yeon Park、Jaehwan Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02137

  日期：2023.2.17

  derivatives using catalyst B(C6F5)3, benzyldimethylsilane, and H2O is described. Notably, a small amount of water is shown to be a highly effective reaction promoter that decreases the reaction time and temperature for the synthesis of indolin-3-ones. Moreover, using method, excellent deuterium incorporation is achieved via the catalytic α-deuteration of indolin-3-ones using B(C6F5)3 and D2O.

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。