3-pentyl-pentanedioic acid anhydride | 56416-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-pentyl-pentanedioic acid anhydride
• 英文别名: 3-pentyl-glutaric acid-anhydride；3-Pentyl-glutarsaeure-anhydrid；Dihydro-4-pentyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione；4-pentyloxane-2,6-dione
• CAS: 56416-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZXKVGKFXJLSPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-valyl-morpholine 、 3-pentyl-pentanedioic acid anhydride 生成 3-pentyl-pentanedioic acid hydroxyamide 2-methyl-1-(morpholine-4-carbonyl)-propylamide
  参考文献：
  名称：

  有关抗生素肌动蛋白的研究。第三部分 酸酐-酰亚胺法合成肌动蛋白的结构类似物

  摘要：

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/p19750000830
• 作为产物：
  描述：

  3-pentyl-glutaric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-pentyl-pentanedioic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  225.共轭化合物的性质。第十九部分。迈克尔反应应用于三烯酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000960

文献信息

• Cinchona-alkaloid-based catalysts, and asymmetric alcoholysis of cyclic anhydrides using them
  申请人：Deng Li

  公开号：US20050043353A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  One aspect of the present invention relates to cinchona-alkaloid-based catalysts. A second aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized cinchona alkaloid catalyst by reacting a cinchona-alkaloid with base and a compound that has a suitable leaving group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride, comprising the step of: reacting a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride with a nucleophile in the presence of a catalyst; wherein said prochiral cyclic anhydride or meso cyclic anhydride comprises an internal plane of symmetry or point of symmetry or both; thereby producing a chiral, non-racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized cinchona-alkaloid. Yet another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of: reacting a racemic cyclic anhydride with an alcohol in the presence of a derivatized cinchona-alkaloid catalyst.

  本发明的一个方面涉及基于金鸡纳碱的催化剂。本发明的第二个方面涉及通过将金鸡纳碱与碱和具有适当离去基团的化合物反应来制备衍生金鸡纳碱催化剂的方法。本发明的另一个方面涉及从一个前手循环酸酐或一个中间循环酸酐制备手性非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂的存在下，将前手循环酸酐或中间循环酸酐与亲核试剂反应；其中所述前手循环酸酐或中间循环酸酐包括一个内部对称平面或对称点或两者；从而产生手性非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生金鸡纳碱。本发明的另一个方面涉及一个动力学分辨的方法，包括以下步骤：在衍生金鸡纳碱催化剂的存在下，将拉克米循环酸酐与醇反应。
• Practical syntheses of chiral trans-3, 4-disubstituted piperidines and the intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020169323A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A new method for the preparation of chiral 4-substituted 2-piperidinones, trans-3,4-disubstituted 2-piperidinones, and trans-3,4-disubstituted piperidines is invented. Chiral paroxetine can be obtained from a chiral trans-3,4-disubstituted piperidine intermediate in high purity and good selectivity.

  发明了一种制备手性4-取代2-哌啶酮、反式-3,4-二取代2-哌啶酮和反式-3,4-二取代哌啶的新方法。手性帕罗西汀可以从手性反式-3,4-二取代哌啶中间体高纯度和良好选择性地获得。
• EP1638677A4
  申请人：——

  公开号：EP1638677A4

  公开（公告）日：2007-10-10
• CATALYTIC ASYMMETRIC DESYMMETRIZATION OF PROCHIRAL AND MESO CYCLIC ANHYDRIDES
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：EP1638677A2

  公开（公告）日：2006-03-29
• US6833458B2
  申请人：——

  公开号：US6833458B2

  公开（公告）日：2004-12-21