4-valyl-morpholine | 54124-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-valyl-morpholine
• 英文别名: 2-Amino-3-methyl-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one；2-amino-3-methyl-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
• CAS: 54124-62-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD09928566
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GUDFDFVIXKMPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-valyl-morpholine 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N4-hydroxy-N1-[2-methyl-1-(morpholine-4-carbonyl)-propyl]-2-(4-nitro-benzyl)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  有关抗生素肌动蛋白的研究。第三部分 酸酐-酰亚胺法合成肌动蛋白的结构类似物

  摘要：

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/p19750000830

文献信息

• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part IV. Synthesis of structural analogues of actinonin by the mixed anhydride method
  作者：Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright、W. David Ollis、Ronald J. Wood

  DOI：10.1039/p19750000842

  日期：——

  The reaction between alkylsuccinic anhydrides (III) and O-benzylhydroxylamine yields the acids (VI). These acids (VI) may be coupled with amino-amides (II) by the mixed anhydride procedure, giving a mixture of the racemates (VIII) and (IX). Hydrogenolysis of the O-benzylhydroxamic acids (VIII) and (IX) yields structural analogues [(X) and (XI)] of the natural antibiotic actinonin (I).

  烷基琥珀酸酐（III）和O-苄基羟胺之间的反应产生酸（VI）。这些酸（VI）可以通过混合酸酐法与氨基酰胺（II）偶联，得到外消旋物（VIII）和（IX）的混合物。O-苄基异羟肟酸（VIII）和（IX）的氢解产生天然抗生素肌动蛋白（I）的结构类似物[（X）和（XI）] 。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part VI. Synthesis of structural analogues of actinonin by dicyclohexylcarbodi-imide coupling reactions
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000848

  日期：——

  dicarboxylic acids has been investigated as a route for the specific synthesis of structural analogues (II) and (III) of actinonin (XVII). Methods for the synthesis of the isomers (X) and (XI) have been developed, but their coupling with amino-amides (I) by use of dicyclohexylcarbodi-imide is not specific.

  已经研究了氨基酰胺（I）与二羧酸的单烷基酯（V）的偶联，作为特异性合成肌动蛋白（XVII）的结构类似物（II）和（III）的途径。已经开发了用于合成异构体（X）和（XI）的方法，但是通过使用二环己基碳二亚胺将它们与氨基酰胺（I）偶联的方法不是特定的。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part III. Synthesis of structural analogues of actinonin by the anhydride–imide method
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Ronald J. Wood、Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000830

  日期：——

  A synthetic route, associated with a high degree of stereoselectivity, has been developed for the synthesis of structural analogues (XIII) of actinonin (I). The anhydride–imide method involves the sequence (IIIb)+(V)→[(VI)+(VII)]→(XI)→(XIII). (±)-Amino-amides (IIIb) yielded the (±)-hydroxamic acids with the relative configuration (XIII) and L-amino-amides (X) yielded single enantiomers with the absolute

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。