4-hydroxy-4-p-tolylbut-3-en-2-one | 60143-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-p-tolylbut-3-en-2-one
• 英文别名: p-Methylbenzoylaceton；1-(4'-methylphenyl)butane-1,3-dione；4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YYAATEDVAUSHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-p-tolylbut-3-en-2-one 在 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 5-(4-methylphenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-hydroxy-4-p-tolylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153

文献信息

• Substitution of Acyl for Acetyl with <i>N</i>‐Acylbenzotriazoles Catalyzed by Samarium Triiodide
  作者：Xuefei Zou、Xiaofei Jia、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1080/00397910701263684

  日期：2007.5.1

  Abstract Catalyzed by samarium triiodide (SmI3), substitution of acyl with N‐acylbenzotriazoles for acetyl in acetoacetic esters and acetylacetone proceeds smoothly under neutral conditions in open air, affording the corresponding β‐keto esters and β‐diketones in good yields.

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。
• Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylantimony(V) complexes
  作者：V.K. Jain、R. Bohra、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94363-8

  日期：1980.1

  Ph3SbBr2 reacts with Na[RCOCHCOR′] to form compounds of the type Ph3SbBr(RCOCHCOR′) (where R = R′ = CH3, C(CH3)3 and R ɳ R′ = CH3, C6H5; CH3, 4′-MeC6H4; CH3, 4′-MeOC6H4; CH3, 4′-ClC6H4; CH3, 4′BrC6H4 and CF3, 2-C4H3S). Reactions of Ph3Sb(OMe)2 with RCOCH2COR′ yield Ph3Sb(OMe) (RCOCHCOR′). From molecular weight, IR and NMR data, it is concluded that 1,3-diketone ligand moiety behaves as a bidentate

  Ph 3 SbBr 2与Na [RCOCHCOR']反应形成Ph 3 SbBr（RCOCHCOR'）类型的化合物（其中R = R'= CH 3，C（CH 3）3，RɳR'= CH 3，C 6 ħ 5 ; CH 3，4'-MEC 6 ħ 4 ; CH 3，4'-MeOC 6 H ^ 4 ; CH 3，4'-CLC 6 ħ 4 ; CH 3，4'BrC 6 ħ 4和CF 3， 2-C 4高3S）。Ph 3 Sb（OMe）2与RCOCH 2 COR'的反应产生Ph 3 Sb（OMe）（RCOCHCOR'）。从分子量，IR和NMR数据可以得出结论，在这些配合物中1，3-二酮配体部分表现为二齿配体。讨论了包含对称和不对称配体的配合物的立体化学。
• Efficient and regioselective one-step synthesis of 7-aryl-5-methyl- and 5-aryl-7-methyl-2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Serena Massari、Jenny Desantis、Giulio Nannetti、Stefano Sabatini、Sara Tortorella、Laura Goracci、Violetta Cecchetti、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1039/c7ob02085f

  日期：——

  facile and efficient one-step procedures for the regioselective synthesis of 7-aryl-5-methyl- and 5-aryl-7-methyl-2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines have been developed, via reactions of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with variously substituted 1-aryl-1,3-butanediones and 1-aryl-2-buten-1-ones, respectively. The excellent yield and/or regioselectivity shown by the reactions decreased when ethyl 5-amino-1

  区域选择性合成7-芳基-5-甲基-和5-芳基-7-甲基-2-氨基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的两种简便有效的一步步骤通过3，5-二氨基-1，2，4-三唑分别与各种取代的1-芳基-1，3-丁二酮和1-芳基-2-丁烯-1-酮的反应，已经开发出。当使用5-氨基-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯时，反应显示的优异的产率和/或区域选择性降低。作为[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的特有支架，本文报道的方法可用于制备生物活性化合物。在这项研究中，基于[1,2,4] triazolo [1，
• Karnik, A. V.; Rane, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1191 - 1193
  作者：Karnik, A. V.、Rane, J. P.

  DOI：——

  日期：——