2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one | 1266170-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1266170-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₂
• 分子量: 466.398
• InChiKey: OSFCFXQMAHURHU-GEBUFOGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荭草苷 在 EUK-134 、 亚碘酰苯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one 、 1a-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1aHoxireno[2,3-b]chromen-7(7aH)-one 、 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(1,2,3,4,6-pentahydroxyhexyl)chroman-4-one 、 1-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4,5,7-tetrahydroxychroman-6-yl)hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol
  参考文献：
  名称：

  使用Salen络合物在异源orientin和isoorientin的细胞色素P450中进行生物启发性氧化。

  摘要：

  RATIONALE Orientin和isoorientin是C-糖苷类黄酮，被认为是西番莲等一些植物物种的标记。flavicarpa Degener并在文献中报道具有药理特性。为了评估和表征类黄酮的体外代谢，使用Salen配合物模拟了I期生物转化反应。方法使用一种氧化剂，间氯过苯甲酸（m-CPBA）或碘基苯甲酸酯（PhIO）和一种催化剂，雅各布森（Jacobsen）催化剂或[Mn（3-MeOSalen）Cl]催化剂，在仿生反应中以不同比例分别氧化这些黄酮。合成了[Mn（3-MeOSalen）Cl]，并通过光谱技术对其进行了表征。比较了催化剂的氧化电位。通过UPLC-DAD和HPLC / MS / MS监测和分析所有反应。结果通过UPLC-DAD和HPLC / MS / MS分析表明，异Orientin比Orientin产生更多的产物，[Mn（3-MeOSalen）Cl]比Jacobsen

  DOI：

  10.1002/rcm.8757

文献信息

• Bioinspired oxidation in cytochrome P450 of isomers orientin and isoorientin using Salen complexes
  作者：Mariane B. Chagas、Daniel O.B. Pontes、Allan V.D. Albino、Emanuel J. Ferreira、Jovelina S.F. Alves、Anallicy S. Paiva、Daniel L. Pontes、Silvana M.Z. Langansser、Leandro S. Ferreira

  DOI：10.1002/rcm.8757

  日期：——

  formed products with an addition of one or two atoms of oxygen, while the Jacobsen catalyst formed compounds with only one added oxygen atom. The products with the addition of one oxygen were mainly epoxides, while those with two added oxygens formed an epoxide in the C-ring and incorporated the other oxygen into the glycosidic moiety. CONCLUSIONS The formation of epoxides is common in biomimetic reactions

  RATIONALE Orientin和isoorientin是C-糖苷类黄酮，被认为是西番莲等一些植物物种的标记。flavicarpa Degener并在文献中报道具有药理特性。为了评估和表征类黄酮的体外代谢，使用Salen配合物模拟了I期生物转化反应。方法使用一种氧化剂，间氯过苯甲酸（m-CPBA）或碘基苯甲酸酯（PhIO）和一种催化剂，雅各布森（Jacobsen）催化剂或[Mn（3-MeOSalen）Cl]催化剂，在仿生反应中以不同比例分别氧化这些黄酮。合成了[Mn（3-MeOSalen）Cl]，并通过光谱技术对其进行了表征。比较了催化剂的氧化电位。通过UPLC-DAD和HPLC / MS / MS监测和分析所有反应。结果通过UPLC-DAD和HPLC / MS / MS分析表明，异Orientin比Orientin产生更多的产物，[Mn（3-MeOSalen）Cl]比Jacobsen