(Z,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile | 1174714-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile
• CAS: 1174714-21-6
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₄Si₂
• 分子量: 577.996
• InChiKey: OWCXWBXOYDMKHA-RDKCZOLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到(Z,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Δ13-9-异呋喃的不同合成

  摘要：

  已经开发了 Δ 13 -9-异呋喃的立体发散全合成。四个核心取代的四氢呋喃是通过 Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化随后级联环化制备的。C-8 处的相对构型通过氧化被反转，然后立即 L-Selectride 还原。C-15 非对映体的相对构型由相应烯酮的 ( S )-Binol/LAH/EtOH 还原指定。Δ 13 -9-异呋喃的这种合成将为进一步研究它们的生物活性提供足够的材料。

  DOI：

  10.1021/jo900767x
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 (R,Z)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-formyltetrahydrofuran-2-yl)oct-5-enenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以64 mg的产率得到(Z,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Δ13-9-异呋喃的不同合成

  摘要：

  已经开发了 Δ 13 -9-异呋喃的立体发散全合成。四个核心取代的四氢呋喃是通过 Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化随后级联环化制备的。C-8 处的相对构型通过氧化被反转，然后立即 L-Selectride 还原。C-15 非对映体的相对构型由相应烯酮的 ( S )-Binol/LAH/EtOH 还原指定。Δ 13 -9-异呋喃的这种合成将为进一步研究它们的生物活性提供足够的材料。

  DOI：

  10.1021/jo900767x

文献信息

• A Divergent Synthesis of the Δ¹³-9-Isofurans
  作者：Douglass F. Taber、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1021/jo900767x

  日期：2009.8.7

  stereodivergent total synthesis of the Δ13-9-isofurans has been developed. The four core substituted tetrahydrofurans were prepared by the Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by cascade cyclization. The relative configuration at C-8 was inverted by oxidation followed by immediate L-Selectride reduction. The relative configuration of the C-15 diastereomers was

  已经开发了 Δ 13 -9-异呋喃的立体发散全合成。四个核心取代的四氢呋喃是通过 Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化随后级联环化制备的。C-8 处的相对构型通过氧化被反转，然后立即 L-Selectride 还原。C-15 非对映体的相对构型由相应烯酮的 ( S )-Binol/LAH/EtOH 还原指定。Δ 13 -9-异呋喃的这种合成将为进一步研究它们的生物活性提供足够的材料。