3-(3-chlorophenyl)-6-methylhept-5-en-2-one | 1344666-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 1344666-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: SMGBTHDAXKLJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-6-methylhept-5-en-2-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3'-chloro-2,4-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过AlCl 3催化多米诺反应（包括环化，脱水和氧化反应）合成联芳基

  摘要：

  已开发出一种新的化学途径，可通过AlCl 3的多米诺反应序列在室温下以较高的产率从取代的苯乙酮，苯丙酮，二氢查耳酮和2-乙酰基萘合成联芳基，催化环化，脱水然后氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol202638m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯丙酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.66h， 以63%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过AlCl 3催化多米诺反应（包括环化，脱水和氧化反应）合成联芳基

  摘要：

  已开发出一种新的化学途径，可通过AlCl 3的多米诺反应序列在室温下以较高的产率从取代的苯乙酮，苯丙酮，二氢查耳酮和2-乙酰基萘合成联芳基，催化环化，脱水然后氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol202638m

文献信息

• Stereoselective reduction of the ketone group in α-allyl β-keto esters
  作者：V. I. Boev、A. I. Moskalenko、S. L. Belopukhov、N. M. Przheval’skii

  DOI：10.1134/s1070428015090067

  日期：2015.9

  Stereoselective reduction of the ketone carbonyl group in alpha-allyl-substituted beta-keto esters with sodium tetrahydridoborate in the presence of 2 equiv of MnCl2 quantitatively afforded the corresponding syn-isomeric alcohols. The reduction of the same substrates with L-selectride [LiBH(s-Bu)(3)] in anhydrous THF was characterized by low chemoselectivity, and anti-isomeric alcohols were formed in about 50% yield. Under analogous conditions, alpha-allyl ketones smoothly reacted with L-selectride to give syn-isomeric alcohols in quantitative yield. The corresponding anti isomers were synthesized by the Mitsunobu reaction of the syn isomers with formic acid, followed by alkaline hydrolysis.