5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(p-toluoyl)dipyrromethane | 744220-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(p-toluoyl)dipyrromethane
• 英文别名: [5-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 744220-84-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: LNVCVKNGMFHCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(p-toluoyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 indium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(p-toluoyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  内消旋甲酰基卟啉的新途径

  摘要：

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo049819b

文献信息

• Route to formyl-porphyrins
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20050277770A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intermediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛二吡咯甲烷与二吡咯甲烷-1,9-二羟基甲烷缩合，生成在5位上取代有缩醛基团的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• NEW ROUTE TO FORMYL-PORPHYRINS
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20110152515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intetinediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛基卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛基二吡咯甲烷与1,9-二羟基二吡咯甲烷缩合，生成在5位上有缩醛基取代的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛基卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• US7501507B2
  申请人：——

  公开号：US7501507B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• US7919615B2
  申请人：——

  公开号：US7919615B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• US8420804B2
  申请人：——

  公开号：US8420804B2

  公开（公告）日：2013-04-16