N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)(1->4)-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid | 1266234-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)(1->4)-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1266234-52-9
• 化学式: C₆₉H₇₇N₇O₂₃
• 分子量: 1372.4
• InChiKey: VKEWKLJOCQQTMS-NLEGBTBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)(1->4)-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted sulfonation of heparin oligosaccharides

  摘要：

  The use of microwaves for the efficient and fast O-sulfonation of heparin oligosaccharide intermediates has been reported for the first time. Experimental problems typically associated with this chemical reaction, such as poor isolated yields and long reaction times, have been avoided with the present method. The efficiency of this protocol was demonstrated by the high-yielding sulfonation of a series of oligosaccharides using SO3 center dot Me3N complex. Microwave-assisted sulfonation is expected to greatly facilitate the preparation of heparin oligosaccharides, a crucial step for understanding the role of these complex carbohydrates in biological processes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.094
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyluronate)(1->4)-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosiduronate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)(1->4)-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  胺官能化肝素寡糖的合成，用于研究微量滴定板中碳水化合物与蛋白质的相互作用。

  摘要：

  明确定义的低聚糖的合成对于建立肝素特定序列的构效关系至关重要，有助于理解这种多糖的生物学作用。合成寡糖包含一个正交的官能团是非常方便的，该官能团允许探针的选择性缀合并扩大其在糖生物学中的化学工具的用途。我们在这里介绍使用n + 2模块化方法合成的一系列胺官能化肝素寡糖。仔细优化糖基化反应的条件，以有效地生产所需的合成中间体，该中间体在还原端带有一个N-苄氧羰基保护的氨基乙基间隔基。微波加热的使用大大简化了O和N硫化步骤，避免与这些反应相关的实验问题。将合成的寡糖固定在384孔微量滴定板中，并成功用肝素结合蛋白碱性成纤维细胞生长因子FGF-2进行探测。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白质的相互作用，并确定了合成肝素衍生物的表面解离常数。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白

  DOI：

  10.1039/c2ob06607f

文献信息

• Synthesis of amine-functionalized heparin oligosaccharides for the investigation of carbohydrate–protein interactions in microtiter plates
  作者：Susana Maza、Giuseppe Macchione、Rafael Ojeda、Javier López-Prados、Jesús Angulo、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/c2ob06607f

  日期：——

  of well-defined oligosaccharides is crucial for the establishment of structure-activity relationships for specific sequences of heparin, contributing to the understanding of the biological role of this polysaccharide. It is highly convenient that the synthetic oligosaccharides contain an orthogonal functional group that allows selective conjugation of the probes and expands their use as chemical tools

  明确定义的低聚糖的合成对于建立肝素特定序列的构效关系至关重要，有助于理解这种多糖的生物学作用。合成寡糖包含一个正交的官能团是非常方便的，该官能团允许探针的选择性缀合并扩大其在糖生物学中的化学工具的用途。我们在这里介绍使用n + 2模块化方法合成的一系列胺官能化肝素寡糖。仔细优化糖基化反应的条件，以有效地生产所需的合成中间体，该中间体在还原端带有一个N-苄氧羰基保护的氨基乙基间隔基。微波加热的使用大大简化了O和N硫化步骤，避免与这些反应相关的实验问题。将合成的寡糖固定在384孔微量滴定板中，并成功用肝素结合蛋白碱性成纤维细胞生长因子FGF-2进行探测。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白质的相互作用，并确定了合成肝素衍生物的表面解离常数。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白
• Microwave-assisted sulfonation of heparin oligosaccharides
  作者：Susana Maza、Jose L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.094

  日期：2011.1

  The use of microwaves for the efficient and fast O-sulfonation of heparin oligosaccharide intermediates has been reported for the first time. Experimental problems typically associated with this chemical reaction, such as poor isolated yields and long reaction times, have been avoided with the present method. The efficiency of this protocol was demonstrated by the high-yielding sulfonation of a series of oligosaccharides using SO3 center dot Me3N complex. Microwave-assisted sulfonation is expected to greatly facilitate the preparation of heparin oligosaccharides, a crucial step for understanding the role of these complex carbohydrates in biological processes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.