ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1554556-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b)-SEt；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1554556-49-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆S
• 分子量: 614.803
• InChiKey: HVZKRMGURFFFKL-AESTUDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-(N-benzyloxycarbonyl)aminopropyl (4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and immunological studies of Salmonella Enteritidis O-antigen tetrasaccharides as potential anti-Salmonella vaccines

  摘要：

  合成的沙门氏菌Enteritidis四糖与噬菌体Qβ的结合诱导了强大的抗糖基IgG反应，从而完全保护免受细菌致命挑战。

  DOI：

  10.1039/c8cc08622b
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O44

  摘要：

  A convergent synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide fragment corresponding to the O-antigen of Salmonella enterica 044 strain. An intermediate tetrasaccharide derivative was prepared by a [2+2] block glycosylation of two disaccharide derivatives. The p-methoxybenzyl (PMB) group has been used as the in situ temporary protecting group minimizing the number of functional group manipulation steps. The application of the armed-disarmed glycosylation concept reduced the number of steps in the synthetic strategy. The glycosylation steps were highly stereoselective and high yielding. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.005

文献信息

• Syntheses of <i>Salmonella</i> Paratyphi A Associated Oligosaccharide Antigens and Development towards Anti‐Paratyphoid Fever Vaccines
  作者：Debashis Dhara、Scott M. Baliban、Chang‐Xin Huo、Zahra Rashidijahanabad、Khandra T. Sears、Setare Tahmasebi Nick、Anup Kumar Misra、Sharon M. Tennant、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.202002401

  日期：2020.12.4

  With the emergence of multidrug resistant Salmonella strains, the development of anti‐Salmonella vaccines is an important task. Currently there are no approved vaccines against Salmonella Paratyphi A, the leading cause of paratyphoid fever. To fill this gap, oligosaccharides corresponding to the O‐polysaccharide repeating units from the surface of Salmonella Paratyphi A have been synthesized through

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。
• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。