ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 128716-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 128716-38-1
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅S
• 分子量: 534.717
• InChiKey: BUZJINPJRPIXLF-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 水 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的6A和6B型肺炎链球菌荚膜多糖的选择性保护的三糖结构单元。

  摘要：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85090-6

文献信息

• Synthesis of four spacer-containing `tetrasaccharides' that represent four possible repeating units of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 6B
  作者：Mark-J.L. Thijssen、Menno H.G. Bijkerk、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10013-1

  日期：1998.1

  In the framework of studies towards oligosaccharide-conjugate based vaccines against Streptococcus pneumoniae, the synthesis is reported of four spacer-containing tetrasaccharides that each can be conceived as representing a repeating unit of the capsular polysaccharide of S. pneumoniae serotype 6B, namely, 3-aminopropyl D-ribityl-(5-->hydrogen phosphate-->2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3) -alph

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。
• Synthesis of spacer-containing di- and tri-saccharides that represent parts of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 6B
  作者：Mark J.L Thijssen、Merlijn N van Rijswijk、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00271-1

  日期：1998.1

  In the framework of studies towards oligosaccharide-conjugate-based vaccines against Streptococcus pneumoniae, the synthesis is reported of several spacer-containing oligosaccharides that represent parts of the capsular polysaccharide of S. pneumoniae serotype 6B, namely alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-5-O-(3-aminopropyl hydrogen phosphate)-D-ribitol, 3-aminopropyl D-ribitol-(5-->hydrogen phosphat

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。
• Synthesis of structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Anita H. van Oijen、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84051-u

  日期：1990.10

  copyranosyl-(1----3)- O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----4)-D-ribitol (27), which are structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B ([----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap- (1----X)- D-Rib-ol-(5-P----]n; 6A X = 3, 6B X = 4), have been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (3) was coupled

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1
• SLAGHEK, TED M.;VAN, VLIET MICHIEL J.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, J+, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 75-86
  作者：SLAGHEK, TED M.、VAN, VLIET MICHIEL J.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, J+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block of the capsular polysaccharide of streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Michiel J. van Vliet、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85090-6

  日期：1989.12

  amnopyranoside (22), a building block for the alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap fragment of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B [----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-( 1----X)-D- RibOH-(5-P----]n (6A, X = 3; 6B, X = 4) has been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside was coupled

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-