3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 921932-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: Ethyl 4-(1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)benzoate
• CAS: 921932-55-0
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₃
• 分子量: 350.337
• InChiKey: SNIMOTCSHUCACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(tributylstannyl)benzoate 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group

  摘要：

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26708j

文献信息

• A Novel Synthesis of Trifluoromethylated Multi-Substituted Alkenes via Regio- and Stereoselective Heck Reaction of (<i>E</i>)-4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-2006-951496

  日期：2006.11

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of a palladium catalyst led to a smooth Heck reaction, furnishing α-arylated adducts in good yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基偶氮盐处理(E)-4,4,4-三氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮，可顺利进行赫克反应，并以良好的产率获得δ-芳基化加合物。
• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group
  作者：Atsunori Morigaki、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c2ob26708j

  日期：——

  Treatment of β-fluoroalkylated-α,β-unsaturated ketones with 1.2 equiv. of various arylboronic acids in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)2]BF4 and 6 mol% of (S)-BINAP in toluene/H2O (v/v = 4/1) at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding Michael adducts in high yields with over 90% enantioselectivity. Though other electron-deficient alkenes, such as vinylsulfone and vinylphosphonate, were found to be much less reactive in the rhodium-catalyzed conjugate addition with arylboronic acids, the reaction of various arylstannanes toward such electron-deficient alkenes took place very smoothly to afford the corresponding adducts in high yields.

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。