(R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one | 1246025-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (R)-1-Phenyl-3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone；(3R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1246025-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 347.337
• InChiKey: TVZZLBWNUXFUIG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one 、 (R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-三氟甲基-α，β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201000568

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted Indoles Through Zirconium(IV)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Carlos Vila

  DOI：10.1055/s-0032-1317161

  日期：——

  Abstract The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide catalyzes the Friedel–Crafts alkylation of indoles with enones bearing an alkyl or fluorinated group at the β-position to give indoles having a side chain at the C3 position with a tertiary stereogenic center in good yields and with excellent enantioselectivities. The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide

  摘要 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。
• Synthesis of Functionalized Indoles with a Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Atom Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201000568

  日期：——

  tert‐butoxide catalyze the Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with β‐trifluoromethyl‐α,β‐unsaturated ketones to give functionalized indoles with an asymmetric tertiary carbon center attached to a trifluoromethyl group. The reaction can be applied to a large number of substituted α‐trifluoromethyl enones and substituted indoles. The expected products were obtained with good yields and ees of

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。