3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 921932-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 921932-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrF₃O
• 分子量: 357.17
• InChiKey: ZRBCPGUZKGRLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。
• A Novel Synthesis of Trifluoromethylated Multi-Substituted Alkenes via Regio- and Stereoselective Heck Reaction of (<i>E</i>)-4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-2006-951496

  日期：2006.11

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of a palladium catalyst led to a smooth Heck reaction, furnishing α-arylated adducts in good yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基偶氮盐处理(E)-4,4,4-三氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮，可顺利进行赫克反应，并以良好的产率获得δ-芳基化加合物。
• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。
• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Tandem Isomerization-Transfer Hydrogenation Reactions of γ-Trifluoromethylated Allylic Alcohols and β-Trifluoromethylated Enones
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201300119

  日期：2013.5.3

  transform γ‐trifluoromethylated allylic alcohols and β‐trifluoromethylated enones into the corresponding saturated alcohols in excellent yields via a one‐pot tandem process involving isomerization and transfer hydrogenation(s). High stereospecificity was demonstrated and evidence for two mechanistic pathways is provided. The method was applied to a rapid synthesis of trifluoromethylated citronellol

  通过一锅串联过程（涉及异构化和转移加氢），发现钌-2-丙醇的组合可将γ-三氟甲基化的烯丙基醇和β-三氟甲基化的烯酮以优异的产率转化为相应的饱和醇。证明了高立体特异性，并提供了两种机制途径的证据。该方法用于三氟甲基化香茅醇的快速合成。
• Iron(II) complexes are suitable catalysts for the isomerization of trifluoromethylated allylic alcohols. Synthesis of trifluoromethylated dihydrochalcones
  作者：Dominique Cahard、Vincent Bizet、Xiaoyang Dai、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.028

  日期：2013.11

  We demonstrated that iron(II) complexes can substitute platinum metals as well as iron(0) carbonyls for the isomerization of γ-trifluoromethylated allylic alcohols into β-trifluoromethylated ketones. In particular, iron(II)-tetra(isonitrile) complexes were employed for the synthesis of a series of trifluoromethylated dihydrochalcones variously decorated on each aromatic ring.

  我们证明了铁（II）配合物可以取代铂金属以及羰基铁（0），用于将γ-三氟甲基化的烯丙醇异构化为β-三氟甲基化的酮。特别地，铁（II）-四（异腈）配合物用于合成在每个芳族环上不同修饰的一系列三氟甲基化的二氢查耳酮。