1-(2-benzyloxyphenoxy)-2,3-propylene oxide | 22530-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-benzyloxyphenoxy)-2,3-propylene oxide
• 英文别名: 2-{[2-(benzyloxy)phenoxy]methyl}oxirane；1-benzyloxy-2-(2,3-epoxy-propoxy)-benzene；1-Benzyloxy-2-(2,3-epoxy-propoxy)-benzol；2-[(2-Phenylmethoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 22530-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XGRBWRAZMPDZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-153 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyphenoxy)-2,3-propylene oxide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3H,3'H-2,2'-spirobi(benzo[b][1,4]dioxine)
  参考文献：
  名称：

  基于 3H,3'H-2,2'-Spirobi(benzo[b][1,4]dioxine) 骨架的芳基螺二恶英的简便合成

  摘要：

  报道了一系列含有 3 H,3' Η-2,2'-螺二（苯并[B][1,4]二恶英）环系统的 6,6-双苯​​并环化螺缩酮的合成。关键步骤涉及将单苄基保护的儿茶酚添加到带有苄基保护的儿茶酚的缩水甘油的环氧化物单元中。生成的醇加合物被氧化成酮，然后进行氢化和酸催化环化以产生所需的螺二恶英。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966016
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-benzyloxyphenoxy)-2,3-propylene oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 3H,3'H-2,2'-Spirobi(benzo[b][1,4]dioxine) 骨架的芳基螺二恶英的简便合成

  摘要：

  报道了一系列含有 3 H,3' Η-2,2'-螺二（苯并[B][1,4]二恶英）环系统的 6,6-双苯​​并环化螺缩酮的合成。关键步骤涉及将单苄基保护的儿茶酚添加到带有苄基保护的儿茶酚的缩水甘油的环氧化物单元中。生成的醇加合物被氧化成酮，然后进行氢化和酸催化环化以产生所需的螺二恶英。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966016

文献信息

• Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities
  作者：Zhangyu Yao、Shubo Gong、Teng Guan、Yunman Li、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1248/cpb.57.1218

  日期：——

  The anti-anginal drug Ranolazine, a partial fatty acid oxidation (pFOX) inhibitor, is thought to modulate the metabolism during myocardial ischemia by activating pyruvate dehydrogenase activity to promote glucose oxidation. Ranolazine and its five principal metabolites: CVT-2512, CVT-2513, CVT-2514, CVT-2738 and CVT-4786, were synthesized. The effect of Ranolazine and its metabolites on the ECG (electrocardiogram) of mice with myocardial ischemia induced by isoprenaline and their effect on alleviating the symptom of myocardial ischemia were tested and compared. The results showed that CVT-2738 and CVT-2513 could be protective against mice myocardial ischemia induced by isoprenaline. Within all the metabolites tested in this study, CVT-2738 exhibited the best potency, however, it was still less potent than Ranolazine.

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。
• Certain benzodioxole, benzodioxane and benzodioxepin derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0498770A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  The invention relates to the compounds of the formula I wherein each R independently represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkyloxy, or C₃-C₇-cycloalkyloxy; n represents 1, 2, 3 or 4; m represents 0, 1 or 2; A represents a direct bond or lower alkylene; X represents oxygen or sulfur, R₁ represents hydrogen, acyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkenylaminocarbonyl, lower alkynylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic arylaminocarbonyl, C₃-C₇-cycloalkylaminocarbonyl or C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkylaminocarbonyl; R₂ represents lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenylamino, lower alkynylamino, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylamino, carbocyclic or heterocyclic arylamino, C₃-C₇-cycloalkylamino, C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkylamino, lower alkoxycarbonyl-lower alkylamino or lower alkoxy; R₃ and R₄ independently represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中每个 R 独立地代表氢、低级烷基、卤素、三氟甲基、低级烷氧基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳氧基、碳环或杂环芳基-低级烷氧基、碳环或杂环芳基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基-低级烷氧基或 C₃-C₇-环烷氧基；n 代表 1、2、3 或 4； m 代表 0、1 或 2；A 代表直接键或低级亚烷基；X 代表氧或硫，R₁ 代表氢、酰基、低级烷氧基羰基、氨基羰基、单或双低级烷基氨基羰基、低级烯基氨基羰基、低级炔基氨基羰基、碳环或杂环芳基-低级烷基氨基羰基、碳环或杂环芳基氨基羰基、C₃-C₇-环烷基氨基羰基或 C₃-C₇-环烷基-低级烷基氨基羰基；R₂ 代表低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基-低级烷基、氨基、单-或双-低级烷基氨基、低级烯基氨基、低级炔基氨基、碳环或杂环芳基-低级烷基氨基、碳环或杂环芳基氨基、C₃-C₇-环烷基氨基、C₃-C₇-环烷基-低级烷基氨基、低级烷氧基羰基-低级烷基氨基或低级烷氧基；R₃ 和 R₄ 独立地代表氢或低级烷基；以及它们的药学上可接受的盐；可用作 5-脂氧合酶抑制剂。
• Aryloxypropanolamine beta 3 adrenergic agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0714883A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein:    R1 to R9 are as defined herein and m is the integer 0 or 1. These compounds are beta 3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity, gastrointestinal diseases and achalasia.

  式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 R1 至 R9 如本文所定义，m 为整数 0 或 1。这些化合物是β3肾上腺素能受体激动剂，因此可用于治疗糖尿病、肥胖症、胃肠道疾病和贲门失弛缓症等。
• CH605666
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE730789
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——