<1S-(1α,2β(5Z),3α(1E,3R^*),4α)>-7-<3-(3-hydroxy-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>-5-heptanoic acid | 82337-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1S-(1α,2β(5Z),3α(1E,3R^*),4α)>-7-<3-(3-hydroxy-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>-5-heptanoic acid
• 英文别名: 9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A₂；(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 82337-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: IWSCITFBDCQRGG-WTODYLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 <1S-(1α,2β(5Z),3α(1E,3R^*),4α)>-7-<3-(3-hydroxy-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>-5-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796

文献信息

• Synthesis and in vitro pharmacology of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane analogs of thromboxane A2/PGH2
  作者：P. W. Sprague、J. E. Heikes、J. Z. Gougoutas、M. F. Malley、D. N. Harris、R. Greenberg

  DOI：10.1021/jm00149a007

  日期：1985.11

  A series of chemically stable TXA2/PGH2 analogues modeled after the structure of the natural products was prepared in search of useful inhibitors of TXA2/PGH2-mediated pathophysiology. Each of the 16 isomers implied in structure 1 was prepared in chiral form and evaluated for activity in vitro in platelets and smooth muscle. Depending on relative side chain and carbinol stereochemistry, TXA2/PGH2 agonist

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。