1-[2-(aminocarbonyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1205545-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(aminocarbonyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-methyl-3-oxo-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-1H-pyrazole-2-carboxamide
• CAS: 1205545-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₂
• 分子量: 284.277
• InChiKey: QCCRVWGHKQDSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 、 苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[2-(aminocarbonyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/铜（I）催化的Aza-Michael加成/点击反应原位生成的α-叠氮hydr唑酮：新型吡唑啉酮-三唑骨架的合成

  摘要：

  一锅Cu（II）催化的三甲基叠氮化硅在1,2-二氮杂1,3,2-二烯上的Cu（II）催化的aza-Michael加成反应和Cu（I）催化的原位生成的α-叠氮hydr与1,3-偶极环加成反应炔烃的报道。该过程将两个连续的步骤与催化剂的循环利用（Cu（OAc）2 ·H 2 O）结合在一起，代表了平滑合成新型吡唑啉酮-三唑衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ol902642z

文献信息

• Copper(II)/Copper(I)-Catalyzed Aza-Michael Addition/Click Reaction of in Situ Generated α-Azidohydrazones: Synthesis of Novel Pyrazolone−Triazole Framework
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Francesca R. Perrulli

  DOI：10.1021/ol902642z

  日期：2010.2.5

  A one-pot Cu(II)-catalyzed aza-Michael addition of trimethylsilyl azide to 1,2-diaza-1,3-dienes and Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated α-azidohydrazones with alkynes is reported. This process combining two consecutive steps with recycling of the catalyst (Cu(OAc)2·H2O) represents a useful protocol for the smooth synthesis of novel pyrazolone−triazole derivatives.

  一锅Cu（II）催化的三甲基叠氮化硅在1,2-二氮杂1,3,2-二烯上的Cu（II）催化的aza-Michael加成反应和Cu（I）催化的原位生成的α-叠氮hydr与1,3-偶极环加成反应炔烃的报道。该过程将两个连续的步骤与催化剂的循环利用（Cu（OAc）2 ·H 2 O）结合在一起，代表了平滑合成新型吡唑啉酮-三唑衍生物的有用方法。