1-benzyl-4-(n-propyl)-1-azabuta-1,3-diene | 1277149-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(n-propyl)-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: (E)-N-benzylhex-2-en-1-imine
• CAS: 1277149-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IQGKRKNLZISJBH-PCXDXQEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(n-propyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N-benzylhex-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜(II)催化氨基2,3-环氧化物重排生成α-氨基酮

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775367
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-4-(n-propyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates

  摘要：

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja200766k

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates
  作者：Kevin M. Oberg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja200766k

  日期：2011.4.6

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.
• A Selective Transformation of Enals into Chiral γ-Amino Alcohols
  作者：Adam D. J. Calow、Andrei S. Batsanov、Alba Pujol、Cristina Solé、Elena Fernández、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol4022029

  日期：2013.9.20

  A one-pot synthesis of chiral amino alcohols from alpha,beta-unsaturated aldehydes is reported which circumvents competitive 1,2-versus 1,4-boryl addition, by means of using a sterically hindered amine-derived imine. In addition to the complete chemoselectivity, modification of the Cu(I) catalyst with readily available chiral diphosphines, such as (R)-DM-BINAP, gave the 1,4-boryl addition products with high levels of asymmetric induction.
• 10.1055/s-0043-1775367
  作者：Chitsomkhuan, Saranya、Buakaew, Supawadee、Samec, Joseph S. M.、Chuawong, Pitak、Saymaya, Jenjira、Kuntiyong, Punlop、Pluempanupat, Wanchai、Akkarasamiyo, Sunisa

  DOI：10.1055/s-0043-1775367

  日期：——

  α-Amino ketones were synthesized by a Meinwald rearrangement of biomass-based amino epoxides using copper(II) triflate as a catalyst. The regioselectivity of the rearrangement can be rationalized in terms of the reaction proceeding via the most stable carbocationic intermediate to give various α-amino α′-aryl ketones in moderate to good yields. This is an attractive method to prepare α-amino ketones

  使用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通过基于生物质的氨基环氧化物的Meinwald重排合成α-氨基酮。重排的区域选择性可以通过最稳定的碳阳离子中间体进行反应来合理化，以中等至良好的收率得到各种α-氨基α'-芳基酮。这是使用良性且廉价的催化剂制备 α-氨基酮的一种有吸引力的方法。