(R)-1-iodo-6-pentyl-1-cyclohexene | 521086-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R)-1-iodo-6-pentyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (R)-1-iodo-6-pentylcyclohexene；(6R)-1-iodo-6-pentylcyclohexene
• CAS: 521086-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: KTMLMDBBMHDIPA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-iodo-6-pentyl-1-cyclohexene 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-pentylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮体在α位置带有立体异构中心的酮的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600247
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1-iodo-6-pentyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  用混合的锌铜试剂对手性环状2-碘-烯丙基醇衍生物进行高度抗选择性的SN2'取代。

  摘要：

  [反应：参见正文]功能化的烯丙基亲电子试剂，例如手性2-碘-1-环己烯基和-环戊烯基磷酸酯，与多种有机锌试剂一起进行高度立体选择性的抗S（N）2'-烯丙基取代反应（R（2 Zn和RZnI）导致手性产物的手性信息转移> 95％。使用官能化的有机锌碘化物可以制备大于或等于93％ee的双环烯酮8和9。

  DOI：

  10.1021/ol0340742

文献信息

• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26
• Highly <i>anti</i>-Selective S_N2‘ Substitutions of Chiral Cyclic 2-Iodo-Allylic Alcohol Derivatives with Mixed Zinc−Copper Reagents
  作者：M. Isabel Calaza、Eike Hupe、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0340742

  日期：2003.4.1

  Functionalized allylic electrophilic reagents such as chiral 2-iodo-1-cyclohexenyl and -cyclopentenyl phosphates undergo highly stereoselective anti-S(N)2'-allylic substitution reactions with a wide range of organozinc reagents (R(2)Zn and RZnI) leading to chiral products with a transfer of the chiral information >95%. The use of functionalized organozinc iodides allows preparation of the bicyclic enones

  [反应：参见正文]功能化的烯丙基亲电子试剂，例如手性2-碘-1-环己烯基和-环戊烯基磷酸酯，与多种有机锌试剂一起进行高度立体选择性的抗S（N）2'-烯丙基取代反应（R（2 Zn和RZnI）导致手性产物的手性信息转移> 95％。使用官能化的有机锌碘化物可以制备大于或等于93％ee的双环烯酮8和9。