1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-methyl-α-D-glucofuranose | 38930-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-methyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 38930-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ABDJRMFTSSMGPK-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-O-p-nitrobenzoyl-3,5,6-tri-O-methyl-β-D-glucofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Crosilla, Danilo, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 22, p. 2349 - 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1921, vol. 48, p. 233,243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Lactones and Protected <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo981435w

  日期：1999.2.1

  halogen on the adjacent carbon, were condensed with (2,2-diphenylhydrazono)acetic acid (2); the resulting esters undergo radical cyclization to afford carbohydrates fused to a 2,2-diphenylhydrazino lactone unit (6c,d-13c,d). In suitable cases (9c,d) such carbohydrate lactones can be elaborated into C-glycosyl amino acids.

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。
• Organofluorine compounds and fluorinating agents. Part 11. Glycosyl fluorides from acetal-protected sugars
  作者：Ralf Miethchen、Torsten Gabriel

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02938-b

  日期：1994.4

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-manno-furanoside (15) with simultaneous conversion into the corresponding acetylated glycosyl fluorides (8, 12, 16). The second acetal function in 11 and 15 is not cleaved by the weakened HF medium. 2-O-Benzyl-protected sugars such as methyl 3,5,6-tri-O-methyl-2-O-benzyl-d-glucofuranoside (13) react intramolecularly in the presence of HF/nitromethane/acetic anhydride to

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。
• Multi-Step Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Insulin Secretagogue (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Anne-Dominique Lajoix、René Gross、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.200800744

  日期：——

  Synthetic analogues of (2S,3R,4S)‐4‐hydroxyisoleucine have been prepared, mainly from D‐glucose, by multi‐step syntheses and evaluated for their ability to induce insulin secretion in pancreatic β‐cells.

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。
• v. Vargha, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2098,2101
  作者：v. Vargha

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 74, p. 695,698
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——