(R)-1-tri-n-butylstannyl-1-octen-3-ol | 113350-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-tri-n-butylstannyl-1-octen-3-ol
• CAS: 113350-22-4；149655-16-3
• 化学式: C₂₀H₄₂OSn
• 分子量: 417.263
• InChiKey: QXTXOTNAKKYALR-USHJOAKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-tri-n-butylstannyl-1-octen-3-ol 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-n-C5H11CH(OAc)CHCHSnBu3
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Dioxygenation of Allylstannanes: Synthesis of Enantiomerically Enriched Allyl Hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00089a051
• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 、 (E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde 在 catalyst: 3-exo-(dimethylamino)isoborneol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-tri-n-butylstannyl-1-octen-3-ol 、 (S)-(E)-1-(Tributylstannyl)-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇催化的二有机锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  在烃类溶剂中二烷基锌向醛中的亲核加成反应由于催化量的β-二烷基氨基醇的存在而明显加速。使用某些空间受限的手性氨基醇，例如3- exo -（（二甲基氨基）异冰片醇或1-叔丁基-2-哌啶子基乙醇）可以实现高度对映选择性的催化作用，从而使仲醇的ee含量高达99％。二甲基，二乙基，二正丁基和二正戊基锌已用于取代的苯甲醛和一些烯属或脂族醛的烷基化。讨论了手性助剂和烷基化产物之间的构型相关性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85212-h

文献信息

• Enantioselective addition of diorganozincs to aldehydes catalyzed by β-amino alcohols
  作者：R. Noyori、S. Suga、K. Kawai、S. Okada、M. Kitamura、N. Oguni、M. Hayashi、T. Kaneko、Y. Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85212-h

  日期：1990.2

  Nucleophilic addition of dialkylzincs to aldehydes in hydrocarbon solvents is markedly accelerated by the presence of a catalytic amount of a β-dialkylamino alcohol. Use of certain sterically constrained chiral amino alcohols such as 3-exo-(dimethylamino)isoborneol or 1-t-butyl-2-piperidinoethanol effects highly enantioselective catalysis giving secondary alcohols in up to 99% ee. Dimethyl-, diethyl-

  在烃类溶剂中二烷基锌向醛中的亲核加成反应由于催化量的β-二烷基氨基醇的存在而明显加速。使用某些空间受限的手性氨基醇，例如3- exo -（（二甲基氨基）异冰片醇或1-叔丁基-2-哌啶子基乙醇）可以实现高度对映选择性的催化作用，从而使仲醇的ee含量高达99％。二甲基，二乙基，二正丁基和二正戊基锌已用于取代的苯甲醛和一些烯属或脂族醛的烷基化。讨论了手性助剂和烷基化产物之间的构型相关性。
• Stereoselective Dioxygenation of Allylstannanes: Synthesis of Enantiomerically Enriched Allyl Hydroperoxides
  作者：Patrick H. Dussault、Richard J. Lee

  DOI：10.1021/ja00089a051

  日期：1994.5