(3S,4R,5E)-3-amino-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonadec-5-ene-1,4-diol | 851915-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5E)-3-amino-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonadec-5-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E,3S,4R)-3-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonadec-5-en-4-ol
• CAS: 851915-55-4
• 化学式: C₂₅H₅₃NO₂Si
• 分子量: 427.787
• InChiKey: IWRWJBVWTZPTHT-BNXIKIFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5E)-3-amino-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonadec-5-ene-1,4-diol 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (3S,4R,5E)-(3-amino-4-hydroxynonadec-5-en-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.58h， 生成 (3S,4R,5E)-3-amino-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonadec-5-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671