5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione | 90734-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)propanenitrile
• CAS: 90734-81-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD05864845
• 分子量: 197.191
• InChiKey: GDDCLVDOVYHVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1-(carbamoylamino)-3-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2-oxo-3H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1H-pyrrol-2(3H)-ones

  摘要：

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25532
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030

文献信息

• Isolation of Macrocyclic Metacyclophanes From the Attempted Synthesis of [7.0]Metacyclophanes of the Myricanone Series by Thorpe-Ziegler - Intramolecular Cyclization of Diaryls Substituted by ω-Cyanoalkyl Chains
  作者：Bénédicte Dansou、Christophe Pichon、Robert Dhal、Eric Brown、Stéphane Mille

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1527::aid-ejoc1527>3.0.co;2-g

  日期：2000.4

  The syntheses of the diaryls 14 and 21, substituted by two omega-cyanoalkyl chains (one on each ring), are described. Treatment of the unsymmetrical diaryl 14 with NaN(Me)Ph in a Thorpe-Ziegler reaction failed to give any definite product. Under the same conditions the symmetrical diaryl 21 led to an isomeric mixture of dimeric enaminonitriles 24. Mild acidic hydrolysis of the latter yielded the isomeric beta-ketonitriles 25, whereas more drastic hydrolytic conditions led to the macrocyclic diketone 26.
• Hypervalent iodine in synthesis. 4. Oxidative coupling of isopropylidene 5-alkylmalonates using (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Jie Yan、Liren Zhong、Zhenchu Chen

  DOI：10.1021/jo00001a091

  日期：1991.1
• Michael Addition of Isopropylidene Malonate to Electrophilic Olefins under Phase-Transfer Conditions
  作者：CHENG-CHU Chan、XIAN Huang

  DOI：10.1055/s-1984-30779

  日期：——
• YAN, JIE;ZHONG, LI-REN;CHEN, ZHEN-CHU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 459-461
  作者：YAN, JIE、ZHONG, LI-REN、CHEN, ZHEN-CHU

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, CHENG-CHU;HUANG, XIAN, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 224-225
  作者：CHAN, CHENG-CHU、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——