1,3-dihydro-phenanthro[9,10]imidazole-2-thione | 75098-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-phenanthro[9,10]imidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dihydro-phenanthro[9,10]imidazol-2-thion；1H-Phenanthro[9,10-d]imidazole-2-thiol；1,3-dihydrophenanthro[9,10-d]imidazole-2-thione
• CAS: 75098-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: LQERYTAFONJUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-phenanthro[9,10]imidazole-2-thione 、 1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,5-Dihydroxy-3-methyl-6-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂。1. 2-（烷硫基）-4,5-二苯基-1H-咪唑类作为ACAT的有效抑制剂。

  摘要：

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm00101a016
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氨基菲 、 硫代异氰酸苯酯 生成 1,3-dihydro-phenanthro[9,10]imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 583,588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiinflammatory 2-substituted-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04215135A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Certain 2-substituted-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazoles such as 2-[(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-sulfonyl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole, are useful as antiinflammatory agents.

  某些2-取代的1H-苯并[9,10-d]-咪唑，如2-[(1,1,2,2-四氟乙基)-磺酰基]-1H-苯并[9,10-d]咪唑，可用作抗炎剂。
• Antiinflammatory 2-substituted-1H-phenanthro(9,10-d)imidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0011115A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Novel 2-substituted -1H-phenanthro [9,10-d]imidazoles of the formula wherein n preferably is 2; R, preferably CF, of CF2CF2H; R2 preferably is H; X, and Y, preferably are independently selected from the group consisting of H, F, Cl and OCH;, provided, however, that both cannot be H; X2 and Y2 preferably are H; are useful as antiinflammatory agents. Processes for their preparation are described. E.g.4,5-bis (4-fluorophenyl)imidazole by photocyclization gave 6,9-difluoro-1 H-phenanthro [9,10-d]imidazole; this compound by treating with sulfur in sulfolane gave 6,9-difluoro -1H-phenanthro [9,10-d]imidazole -2-thiol; this compound by addition of tetrafluoroethylene gave 6,9-difluoro-2- [(1,1,2,2, -tetrafluoroethyl)thio] -1H-phenenthro [9,10-d] imidazole; and this compound was oxidized using m-chloroperoxybenzoic acid to give 6,9-difluoro-2- [1,1,2,2, -tetrafluoroethyl) sulfonyl] -1H-phenanthro [1,10-d] imidazole.

  式中的新型 2-取代-1H-菲啰并[9,10-d]咪唑 其中 n 优选为 2；R，优选为 CF2CF2H 的 CF；R2 优选为 H；X 和 Y 优选独立地选自 H、F、Cl 和 OCH 组成的组，但两者不能均为 H；X2 和 Y2 优选为 H；这些化合物可用作抗炎剂。 本文介绍了制备它们的工艺。例如，4,5-双（4-氟苯基）咪唑通过光环化反应得到 6,9-二氟-1H-菲啰并[9,10-d]咪唑；该化合物通过在磺烷中用硫处理得到 6,9-二氟-1H-菲啰并[9,10-d]咪唑-2-硫醇；该化合物加入四氟乙烯后得到 6,9-二氟-2-[(1,1,2,2, -四氟乙基)硫基]-1H-菲咯[9,10-d]咪唑；该化合物经间氯过氧苯甲酸氧化后得到 6,9-二氟-2-[1,1,2,2, -四氟乙基)磺酰基]-1H-菲咯[1,10-d]咪唑。
• US4215135A
  申请人：——

  公开号：US4215135A

  公开（公告）日：1980-07-29
• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 583,588
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——