1H-菲并[9,10-d]咪唑 | 236-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1H-菲并[9,10-d]咪唑
• 英文名称: 9,10-Phenanthroimidazol
• 英文别名: 1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；phenanthro<9,10-d>imidazole
• CAS: 236-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: WRQHNSKKYGHTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C
• 沸点：
  551.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2075

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-菲并[9,10-d]咪唑 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于大块咪唑配体的四种金属配合物：溶剂热合成、晶体结构和荧光特性

  摘要：

  为了探索咪唑环的（去）质子化对所得配合物结构多样性的影响，基于咪唑的配体4, 5-二苯基咪唑（Hdpi）和1H-菲[9, 10-d]咪唑(Hpi) 被用作庞大的构建块，通过溶剂热反应构建四种配合物，即 [Ag(Hdpi)2](NO3)·(H2O) (1), [Cu(dpi)]∞ (2), [Cu( Hpi)(NO3)]∞ (3) 和 [(H2pi)(NO3)]·H2O (4)。在复合物 1 中，两个 Hdpi 配体采用单齿模式并与一个 AgI 离子配位形成单核单元，该单元通过氢键进一步连接成一维超分子螺旋。2 的去质子化 dpi 配体以双齿模式起作用，并桥接 CuI 离子以提供一维链。在图 3 中，NO3- 离子充当单齿桥连配体并连接 CuI 离子以生成一维链。Hpi 配体采用单齿模式与一维链的 CuI 离子键合。4 被质子化，两个 H2pi 氮原子没有配位。有趣的是，NO3-离子、H2pi

  DOI：

  10.1002/zaac.201500230
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基咪唑 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1H-菲并[9,10-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  氟取代后发射最大值的异常红移。

  摘要：

  通过合成和两个同构供体-受体-供体染料分子的光物理特性，研究了全氟化对光物理性质的影响。介绍了两种通用的氟化苯化合物1,4-二氟-2,5-二全氟辛基苯（1）和1,4-二溴-2,5-二氟-3,6-二全氟辛基苯（2）的合成。已经确定了2的X射线结构，并且表明全氟辛基链以固态从苯环离析，从而产生了层状结构。使用4-甲酰基苯硼酸与（2）和1,4-二溴-2,5-二辛基苯（3）通过Suzuki偶联反应进一步合成，分别得到1,4''-diformyl-2'，5'-difluoro -3'，6'-二全氟辛基-对-亚苯基（4）和1,4''-二甲酰基-2'，5' -二辛基对-对亚苯基（5）。将二醛4和5与9,10-菲醌和碳酸氢铵在冰醋酸中缩合，得到染料分子1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2 '，5'-二氟-3'，6'-二全氟辛基-对-亚联苯基（6）和1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2'，

  DOI：

  10.1021/jo025592d

文献信息

• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• Domino <i>N</i>-/<i>C</i>- or <i>N</i>-/<i>N</i>-/<i>C</i>-arylation of imidazoles to yield polyaryl imidazolium salts <i>via</i> atom-economical use of diaryliodonium salts
  作者：Shiqing Li、Hongxu Lv、Yu Yu、Xiuqing Ye、Baisong Li、Songming Yang、Yanru Mo、Xiangfei Kong

  DOI：10.1039/c9cc05237b

  日期：——

  Herein, we disclose a Cu-mediated domino di-/triarylation reaction of imidazoles to efficiently access polyaryl imidazolium salts in a single step by using two aryls as well as an anion of a diaryliodonium salt. The diarylation shows high atom economy and excellent selectivity with unsymmetrical iodonium salts.

  本文中，我们公开了咪唑的Cu介导的多米诺骨牌二/三芳基化反应，可通过使用两个芳基以及二芳基碘鎓盐的阴离子，在一个步骤中有效地获得聚芳基咪唑鎓盐。二芳基化显示出高原子经济性和不对称碘鎓盐的优异选择性。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• Sterically Hindered <i>N</i> -Heterocyclic Salts Utilized as Antimicrobial Agents
  作者：Slindile N. P. Ndlovu、Halliru Ibrahim、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1002/jhet.2992

  日期：2017.11

  By the adoption of annulated ring systems for their steric bulkiness, a new series of symmetric N‐heterocyclic imidazolium and perimidium salts were synthesized. Also, corresponding asymmetric ferrocenyl N‐functionalized series were prepared as salts. All the reported salts were fully characterized. The reported X‐ray structure of 4,5‐diphenyl‐1,3‐dimethyl‐1H‐imidazol‐3‐ium iodide (2a) shows that it

  通过采用环状环系统的空间体积，合成了一系列新的对称N杂环咪唑鎓和per鎓盐。此外，相应的不对称二茂铁基N-官能化系列也被制备为盐。所有报道的盐均已充分表征。报道的4,5-二苯基-1,3-二甲基-1 H-咪唑-3-碘化碘（2a）的X射线结构表明它在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。两组盐对金黄色葡萄球菌的重要临床分离株均观察到低至中等的抗菌活性，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌和大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肠沙门氏菌。结果以美罗培南为基准。1,3-丙基-1H-菲[9,10 - d ]咪唑-3-碘化钾（3b）和1-二茂铁基-3-丙基-1 H -perimidin-3-碘化碘（9b）对所有测试的革兰氏阳性细菌菌株均显示出较高的抗菌活性，最低抑菌浓度范围为8至4μg/ mL（美洛培南= 0.5-0.125μg/ mL），而所有盐对革兰氏阳性菌几乎没有或没有活性。阴性细菌菌株。通常，不对称含二茂铁基的盐比对称盐具有更高的活性。
• A Rapid and Efficient Way to Dynamic Creation of Cross-Reactive Sensor Arrays Based on Ionic Liquids
  作者：Wei Zhu、Weina Li、Haowei Yang、Yin Jiang、Chen Wang、Yu Chen、Guangtao Li

  DOI：10.1002/chem.201300789

  日期：2013.8.26

  Based on the simple counterion exchange of ionic liquids, a rapid, facile, and efficient strategy to create a cross‐reactive sensor array with a dynamic tunable feature was developed, and exemplified by the construction of a sensor array for the identification and classification of nitroaromatics and explosives mimics. To achieve a good sensing system with fast response, good sensitivity, and low detection

  基于离子液体的简单抗衡离子交换，开发了一种快速，简便且有效的策略来创建具有动态可调功能的交叉反应传感器阵列，并以构造用于识别和分类硝基芳香族化合物的传感器阵列为例和爆炸物模仿物。为了获得具有快速响应，良好灵敏度和低检测限的良好传感系统，将合成的离子液体受体束缚在具有大中微层级结构的硅胶基质上。通过简便的阴离子交换方法，丰富的基于离子液体的个体受体具有多种多样的特性，例如不同的微环境，不同的分子相互作用以及独特的理化特性，可以轻松，快速地合成，以生成用于模式识别的炸药的独特指纹。可逆的阴离子交换能力进一步使传感器阵列具有动态可调功能，以及在实际应用中良好的可控性和实用性。借助统计分析（例如主成分分析（PCA）和线性判别分析（LDA）），可以从大量基于IL的受体中合理地建立具有良好分辨率的优化大小的阵列。进行的实验表明，基于离子液体的传感协议是创建交叉反应传感器阵列的通用且强大的策略，该阵列可

表征谱图