4-O-methyl-3'-O-demethyl-(-)-secoisolariciresinol | 157072-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 4-O-methyl-3'-O-demethyl-(-)-secoisolariciresinol
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 157072-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: NZAGHHLWDBEECH-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-3'-O-demethyl-(-)-secoisolariciresinol 生成 Secoisolariciresinol-di-Me-ether-diacetat
  参考文献：
  名称：

  来自喜马拉雅红豆杉针叶木脂素

  摘要：

  摘要 从喜马拉雅红豆杉Taxus baccata 的针叶中分离出一种新的木脂素4-O-methyl-3'-O-demethyl-(-)-secoisolariciresinol。该化合物的结构是根据其光谱数据和化学反应确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90485-0
• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 吡啶 、 锂硼氢 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-O-methyl-3'-O-demethyl-(-)-secoisolariciresinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Arctigenin作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂的先导结构。

  摘要：

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核

  DOI：

  10.1021/jm950387u

文献信息

• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• A lignan from needles of himalayan taxus baccata
  作者：B. Das、M. Takhi、K.V.N.S. Srinivas、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90485-0

  日期：1994.7

  Abstract A new lignan, 4- O -methyl-3′- O -demethyl-(-)-secoisolariciresinol, has been isolated from the needles of Himalayan yew, Taxus baccata . The structure of the compound was established from its spectral data and chemical reactions.

  摘要 从喜马拉雅红豆杉Taxus baccata 的针叶中分离出一种新的木脂素4-O-methyl-3'-O-demethyl-(-)-secoisolariciresinol。该化合物的结构是根据其光谱数据和化学反应确定的。