2-chlorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate | 119779-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-(2-chlorophenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 119779-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃S
• 分子量: 310.801
• InChiKey: BXKSOWQVZJWLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(1S,5R)-2-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-chlorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts
  作者：Shuo Lu、Tianyu Zheng、Jiawei Ma、Zhangming Deng、Shengmeng Qin、Yu Chen、Yong Liang

  DOI：10.1002/anie.202201285

  日期：2022.5.16

  An anionic sulfamate ligand based on a biphenyl-phenanthroline skeleton was designed and applied to the para-selective C−H borylation of aromatic quaternary ammonium and phosphonium salts. Mechanistic studies and computational analysis elucidated the origin of this unusual selectivity.

  设计了一种基于联苯-菲咯啉骨架的阴离子氨基磺酸盐配体，并将其应用于芳族季铵盐和鏻盐的对位选择性 C-H 硼基化。机械研究和计算分析阐明了这种不寻常的选择性的起源。
• Chemoselective Three‐Component Geminal Cross Couplings of Dihaloalkanes with Cr Catalysis: Rapid Access to Tertiary and Quaternary Alkanes via a Metal–Carbene Intermediate
  作者：Sha Wang、Linhong Long、Xiaoyu Zhang、Liang Ling、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.202312856

  日期：2023.10.26

  The three-component geminal couplings have been achieved by design of a chromium catalytic system using dihaloalkanes to selective react with organomagnesium and chlorosilanes/alkyl tosylates. These newly developed reactions are effective for rapidly forming tertiary and quaternary alkanes via a Cr carbene intermediate with a novel inner-sphere radical coupling mechanism, showing great potential in

  三组分孪生偶联是通过设计铬催化系统来实现的，该系统使用二卤代烷烃选择性地与有机镁和氯硅烷/甲苯磺酸烷基酯反应。这些新开发的反应可有效通过具有新颖内球自由基耦合机制的Cr卡宾中间体快速形成叔烷烃和季烷烃，在合成和药物化学中显示出巨大的潜力。
• AMINOCYCLOALKANE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0999205A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  Aminocycloalkane compounds represented by the following general formula: wherein Ar represents a phenyl group or thienyl group with an optional substituent on the ring, X represents a cyano group or carbamoyl group, R1 and R2 are each independent, R1 representing a hydrogen atom or lower alkyl group and R2 representing a hydrogen atom, lower alkyl group, an -A-B group (where A represents a lower alkylene group that is optionally branched and B represents a phenyl group, pyridyl group, thiazole group, imidazole group, furyl group or pyrrolidinyl group with an optional substituent on the ring) or an alkenyl group, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent (where R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group that is optionally substituted with a phenyl group, or an alkenyl group), and m represents 2, 3 or 4, and pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds have highly selective antagonistic activity for muscarinic M3 receptor subtypes, and are therefore useful as preventive or therapeutic agents for diseases related to muscarinic M3 receptor subtypes.

  由以下通式表示的氨基环烷烃化合物： 其中 Ar 代表苯基或噻吩基，环上有任选的取代基，X 代表氰基或氨基甲酰基，R1 和 R2 各自独立，R1 代表氢原子或低级烷基，R2 代表氢原子、低级烷基、-A-B基团（其中 A 代表可选支链的低级亚烷基，B 代表苯基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、呋喃基或吡咯烷基，环上可选取代基）或烯基，或 R1 和 R2 与它们键合的氮原子一起代表 (其中 R3 代表氢原子、任选被苯基取代的低级烷基或烯基），m 代表 2、3 或 4，及其药理学上可接受的盐。 这些化合物对毒蕈碱 M3 受体亚型具有高度选择性拮抗活性，因此可作为预防或治疗与毒蕈碱 M3 受体亚型相关疾病的药物。
• EP999205
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——