3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one) | 106058-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolyl)-phenyl-methyl]-1-methyl-quinolin-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)-phenylmethyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 106058-73-5
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: NQWMMPBLNCXRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下水介导的双喹诺酮类绿色高效合成

  摘要：

  摘要 水介导的绿色高效合成，包括 4-羟基-1-甲基喹啉-2(1H)-one (3) 与不同的芳香族和杂环醛 (4a-n) 缩合生成 3,3'-(芳基亚甲基) )-bis-(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one) 5(a-n) 在无催化剂条件下进行了描述。该反应无需使用柱色谱即可轻松完成，并在更短的反应时间内提供出色的产物收率。它不需要任何催化剂，以水为介质，是最环保的溶剂。本工作所需的 3 本身是通过 N-甲基苯胺 (1) 与丙二酸 (2) 在 POCl3 存在下使用先前报道的程序缩合获得的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1264602

文献信息

• Effect of heterocyclic ring system on formation of dimeric quinolones under catalyst-free conditions: a green approach
  作者：Bandi Madhu、B. Raja sekar、C. H. Venkata Ramana Reddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1007/s11164-017-3032-2

  日期：2017.12

  The intermediate-dependent green and efficient synthesis of dimeric quinolones 4a–l and 7a–l by the Knoevenagel condensation followed by Michael-type addition of 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 1a, b to indole-3-aldehydes 2a–f and aromatic aldehydes 5a–l in water through the condensed compound 3a–l under catalyst-free conditions is described. This reaction was found to be environmentally friendly

  通过Knoevenagel缩合，然后迈克尔型将4-羟基-1-甲基喹啉2（1H）-one 1a，b加到吲哚3上，对中间体进行绿色依赖性的绿色和高效合成二聚喹诺酮4a-1和7a-1 -醛类2A-F和芳香醛5A-1通过缩合化合物在水中3A -1-无催化剂的条件下进行说明。发现该反应是环境友好的，具有易于后处理和较短的反应时间，从而提供了良好的产物收率，而无需使用柱色谱法分离。
• Synthesis of SF2809-V, Chymase Inhibitor, and Its Analogs by Three Component Reaction: Model Study for High Throughput Synthesis of a Chymase Inhibitor Library
  作者：Yasuo Yamamoto、Kenzo Harimaya

  DOI：10.1246/cl.2004.238

  日期：2004.3

  SF2809-V, chymase inhibitor, was synthesized by a three component reaction and its sixteen analogs were also synthesized to establish a method for preparation of a chymase inhibitor library.

  SF2809-V是一种糜蛋白酶抑制剂，通过三组分反应合成，并合成了其16个类似物，以建立一种制备糜蛋白酶抑制剂库的方法。
• Diversity-oriented Multicomponent Synthesis of Bisquinolones under Green Conditions
  作者：Madhu Bandi、Ch.Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2994

  日期：2017.11

  A diversity‐oriented green and eco‐friendly synthesis of bisquinolones have been developed by simply condensation of N‐methylquinolone (1), with various benzaldehydes 2a–n and aniline (3) under catalyst‐free conditions. An exciting feature of this communication is the product formation that depends on the intermediate (II) generated in the reaction mechanism.

  在无催化剂的条件下，通过简单地将N-甲基喹诺酮（1）与各种苯甲醛2a - n和苯胺（3）缩合，已开发出一种以多样性为导向的绿色环保的双喹啉酮合成方法。这种连通的令人兴奋的特征是取决于在反应机理中产生的中间体（II）的产物形成。
• A highly efficient and green cascade synthesis of 3-methyl-substituted-4-hydroxy-1-methyl-quinolin-2(1H)-ones under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1039/c3ra45208e

  日期：——

  protocol for the synthesis of 3,3′-methanediylbis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one) (MDBHQ) derivatives and 3-((2-amino-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one (AOCHQ) derivatives has been developed via a cascade Knoevenagel–Michael reaction. The products were obtained in high yield under neat reaction conditions without any work-up or chromatographic purification. The generality

  一种快速，绿色的合成3,3'-甲烷二基双（4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-one）（MDBHQ）衍生物和3-（（2-氨基-6-氧代环己基-1）的协议烯基）甲基）-4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（AOCHQ）衍生物是通过级联Knoevenagel-Michael反应开发的。在没有任何后处理或色谱纯化的情况下，在纯净的反应条件下以高收率获得了产物。该环境友好协议的通用性和功能耐受性得到了证明。
• DBU Acetate Mediated: One-pot Multi Component Syntheses of Dihydropyrano[3,2-c]quinolones
  作者：Rajasekar Bhupathi、Bandi Madhu、B. Rama Devi、Ch. Venkata Ramana Reddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2506

  日期：2016.11

  Three‐component reaction involving condensation of 1‐methylquinoline‐2,4(1H,3H)‐dione(1), aromatic aldehydes (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) and malononitrile/cyanoaceticester (3a, 3b) in(1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en‐8‐ium acetate)}[DBU][Ac] as task‐specific ionic liquid leading to the efficient synthesis of dihydropyrano[3,2‐c]quinolones (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m

  三组分反应涉及1-甲基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮（1），芳香醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）和丙二腈/氰基乙酸酯（3a，3b）1,8-diazabicyclo [5.4.0] -undec-7-en-8-醋酸盐}} [DBU] [Ac]中的盐作为任务特定的离子液体，可有效合成二氢吡喃[3 ，2-c]喹诺酮类（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，描述了图4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p）。该方法方便，温和，无需使用柱色谱法即可提供高收率的产品。