5,6-anhydro-3-O-ethoxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 286476-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-O-ethoxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 286476-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: STBNUEJEYBWPRA-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-ethoxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到6-deoxy-6-deuterio-3-O-ethoxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的有机锂中间体对碳水化合物进行结构修饰：EPC制备支链功能化糖

  摘要：

  环氧化物的还原开口1，9，13从d-葡萄糖衍生和18使用锂和4,4'-二-催化量从d-果糖衍生的叔在THF丁基联苯（DTBB）在-78℃下使β氧桥的有机锂衍生物（形成2，10，14和19），其通过与不同的亲电子[H反应2 O，d 2 O，我3的SiCl，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，CH（2）5一氧化碳，一氧化碳2在相同温度下用水水解后，可得到预期的支链官能化碳水化合物。衍生自环氧化物9的化合物11的另一种途径包括使氯醇12去质子化，然后进行与亲电试剂的锂化反应的相同方案。该方法在氧杂环丁烷4上的应用允许通过相应的γ-官能化的有机锂中间体5获得化合物6。最后，在酮8和23中添加二价阴离子25（由DTBB催化的酞菁和异色满的锂化）分别衍生自d-葡萄糖和d-果糖的糖分别在糖的3位上进行立体选择性官能化，从而得到相应的二醇26和27，它们可以在Mitsunobu反应下分别环化为相应的杂环28和29。情况。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00488-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5,6-anhydro-3-O-ethoxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的有机锂中间体对碳水化合物进行结构修饰：EPC制备支链功能化糖

  摘要：

  环氧化物的还原开口1，9，13从d-葡萄糖衍生和18使用锂和4,4'-二-催化量从d-果糖衍生的叔在THF丁基联苯（DTBB）在-78℃下使β氧桥的有机锂衍生物（形成2，10，14和19），其通过与不同的亲电子[H反应2 O，d 2 O，我3的SiCl，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，CH（2）5一氧化碳，一氧化碳2在相同温度下用水水解后，可得到预期的支链官能化碳水化合物。衍生自环氧化物9的化合物11的另一种途径包括使氯醇12去质子化，然后进行与亲电试剂的锂化反应的相同方案。该方法在氧杂环丁烷4上的应用允许通过相应的γ-官能化的有机锂中间体5获得化合物6。最后，在酮8和23中添加二价阴离子25（由DTBB催化的酞菁和异色满的锂化）分别衍生自d-葡萄糖和d-果糖的糖分别在糖的3位上进行立体选择性官能化，从而得到相应的二醇26和27，它们可以在Mitsunobu反应下分别环化为相应的杂环28和29。情况。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00488-7

文献信息

• Structural modification of carbohydrates via functionalised organolithium intermediates: EPC preparation of branched-chain functionalised sugars
  作者：Tatiana Soler、Abderrazak Bachki、Larry R Falvello、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00488-7

  日期：2000.2

  expected branched-chain functionalised carbohydrates. An alternative route for compound 11, derived from the epoxide 9, consists of the deprotonation of the chlorohydrin 12 followed by the same protocol of lithiation-reaction with an electrophile. The application of this methodology to the oxetane 4 allows compound 6 to be obtained through the corresponding γ-functionalised organolithium intermediates 5.

  环氧化物的还原开口1，9，13从d-葡萄糖衍生和18使用锂和4,4'-二-催化量从d-果糖衍生的叔在THF丁基联苯（DTBB）在-78℃下使β氧桥的有机锂衍生物（形成2，10，14和19），其通过与不同的亲电子[H反应2 O，d 2 O，我3的SiCl，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，CH（2）5一氧化碳，一氧化碳2在相同温度下用水水解后，可得到预期的支链官能化碳水化合物。衍生自环氧化物9的化合物11的另一种途径包括使氯醇12去质子化，然后进行与亲电试剂的锂化反应的相同方案。该方法在氧杂环丁烷4上的应用允许通过相应的γ-官能化的有机锂中间体5获得化合物6。最后，在酮8和23中添加二价阴离子25（由DTBB催化的酞菁和异色满的锂化）分别衍生自d-葡萄糖和d-果糖的糖分别在糖的3位上进行立体选择性官能化，从而得到相应的二醇26和27，它们可以在Mitsunobu反应下分别环化为相应的杂环28和29。情况。