2-formylphenyl cinnamate | 97618-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formylphenyl cinnamate
• 英文别名: Cinnamoyl-salicylaldehyd；(2-formylphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 97618-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PQGIMTMVWJDXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl cinnamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-phenyl-6a,7,12,12a-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为杂化Chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶和Chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-一的拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖剂的简单合成和生物学评估

  摘要：

  这项工作描述了杂合四氢-1,5-萘啶和1,5-萘啶衍生物与杂环（如色烯和色烯-2-酮或香豆素）的合成方法，这些合成方法的收率很高，总收率很高。合成途径涉及功能化醛胺的分子内[4 + 2]环加成反应，该醛基是通过3-氨基吡啶与在邻位含有双或三碳键的醛缩合而获得的，并允许在一个位置选择性生成三个立体中心。简短，高效且可靠的合成。稠合的四氢苯并吡喃并[4,3-的随后脱氢b ] [1,5]萘啶和/或四氢苯并吡喃并[4,3- b] [1,5]萘啶-6-酮导致形成相应的四环chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶衍生物和/或chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-酮的定量收率。一些制备的产物显示出作为拓扑异构酶I（TopI）的抑制剂的活性。此外，已经在源自人肺腺癌（A549）和人卵巢癌（SKOV03）的细胞系以及非癌性肺成纤维细胞系（MRC5）中研究了这些化合物的细胞毒行为。观察到没有细胞毒性。7-苯基-6

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.032
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 肉桂酰氯 在 potassium carbonate 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到2-formylphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  作为杂化Chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶和Chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-一的拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖剂的简单合成和生物学评估

  摘要：

  这项工作描述了杂合四氢-1,5-萘啶和1,5-萘啶衍生物与杂环（如色烯和色烯-2-酮或香豆素）的合成方法，这些合成方法的收率很高，总收率很高。合成途径涉及功能化醛胺的分子内[4 + 2]环加成反应，该醛基是通过3-氨基吡啶与在邻位含有双或三碳键的醛缩合而获得的，并允许在一个位置选择性生成三个立体中心。简短，高效且可靠的合成。稠合的四氢苯并吡喃并[4,3-的随后脱氢b ] [1,5]萘啶和/或四氢苯并吡喃并[4,3- b] [1,5]萘啶-6-酮导致形成相应的四环chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶衍生物和/或chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-酮的定量收率。一些制备的产物显示出作为拓扑异构酶I（TopI）的抑制剂的活性。此外，已经在源自人肺腺癌（A549）和人卵巢癌（SKOV03）的细胞系以及非癌性肺成纤维细胞系（MRC5）中研究了这些化合物的细胞毒行为。观察到没有细胞毒性。7-苯基-6

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.032

文献信息

• Fused chromeno and quinolino[1,8]naphthyridines: Synthesis and biological evaluation as topoisomerase I inhibitors and antiproliferative agents
  作者：Endika Martín-Encinas、Gloria Rubiales、Birgitta R. Knudsen、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116177

  日期：2021.6

  The synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives fused with other heterocycles, such as chromenes and quinolines, as well as their behaviour as topoisomerase I inhibitors is studied. The preparation is carried out through a direct and simple process as an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction between functionalized aldimines, obtained by the condensation of 2-aminopyridine and unsaturated aldehydes

  研究了与其他杂环（如色烯和喹啉）融合的 1,8-萘啶衍生物的合成，以及它们作为拓扑异构酶 I 抑制剂的行为。该制备是通过直接和简单的方法进行的，即通过 2-氨基吡啶和不饱和醛缩合获得的官能化醛亚胺与烯烃之间的分子内 [4 + 2] 环加成反应。特别是，虽然没有观察到对 chromeno[4,3- b ][1,8] 萘啶稠合杂环有明显的抑制活性，但对喹啉并 [4,3- b ][1,8] 萘啶衍生物观察到了非常不同的结果. 实验分析表明，喹啉[4,3- b][1,8]萘啶抑制拓扑异构酶 I 的酶促反应，就像毒药一样，就像天然的 TopI 抑制剂喜树碱一样。此外，还筛选了对源自人肺腺癌 (A549)、人卵巢癌 (SKOV3) 和非癌性肺成纤维细胞系 (MRC5) 的细胞系的细胞毒性作用。
• An efficient synthesis of some thiopyranopyrazole-heterocycles via domino reaction in a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.026

  日期：2014.10

  thiopyranopyrazole-heterocycles when it was assembled with a variety of O-alkenylated/alkynylated salicylaldehydes and naphthaldehydes in Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO4, via domino/Knoevenagel–hetero-Diels–Alder (DKHDA) reaction. The reaction is highly stereoselective and the work-up procedure required no chromatography of products in many cases.

  当噻吩并唑与多邻苯甲基化/炔基化的水杨醛和萘醛在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO 4中通过多米诺/ Knoevenagel–杂-Diels–Alder（DKHDA）组装时，产生了许多新的多环噻吩并吡喃并吡咯杂环。反应。该反应是高度立体选择性的，并且在许多情况下，后处理步骤不需要对产物进行色谱分离。
• One-pot synthesis, biological evaluation, and docking study of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta、Prashant R. Murumkar、Mayank Kumar Sharma、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s11030-016-9665-z

  日期：2016.8

  AbstractA one-pot synthesis of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a domino-Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction after combining various pyrazol-5-thiones with O-alkenyloxy/alkynyloxy-salicylaldehydes/naphthaldehydes in a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO\(_4}\), methylimidazolium hydrogen sulphate, under microwave irradiation. The method is simple

  抽象的在将各种吡唑-5-硫酮与O-烯氧基/炔氧基-水杨醛结合后，通过多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以实现一锅合成新的苯并季铵盐化的吡喃并[2,3- c ]吡唑在微波辐射下，在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO \（_ 4} \），甲基咪唑鎓硫酸氢中的对硝基苯甲醛。该方法很简单，在许多情况下，分离出的产物不需要进一步纯化。中心吡喃硫吡喃基顺式融合已通过2D NMR NOESY和单晶X射线分析证实，表明内含E-Syn过渡态将是反应中最有利的途径。发现该新系列的许多杂环对六种细菌菌株和两种真菌菌株具有活性。此外，所有化合物均具有良好的抗氧化活性，其铁还原抗氧化能力值为\（>} 100 \，\ hbox mmol} / 100 \ hbox g} \）。假设基于物质预测结果的活性谱的预测，该化合物具有降压活性潜力，那么所有新结构都将停靠在血管紧张
• Synthesis of Novel Polycyclic Indole-Annulated Thiopyranocoumarin Derivatives via Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction in Aqueous Media
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr、Salman Taheri、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1002/hlca.200900324

  日期：2010.5

  An efficient synthesis of polycyclic indole derivatives is achieved via domino Knoevenagel–hetero‐Diels–Alder reaction of O‐acrylated salicylaldehyde derivatives with dihydroindole‐2‐thiones in H2O as solvent. The products are formed in good‐to‐excellent yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  通过在H 2 O中作为溶剂的O丙烯酸化水杨醛衍生物与二氢吲哚-2-硫酮的多米诺Knoevenagel –杂Diels–Alder反应，可以有效地合成多环吲哚衍生物。这些产品以良好的产率和良好的区域选择性和立体选择性形成。
• TMSOTf-catalyzed intramolecular seleno-arylation of tethered alkenes: A novel method for the solid-phase synthesis of dihydrocoumarins and coumarins
  作者：E Tang、Wen Li、Zhang Yong Gao、Xi Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.022

  日期：2012.6

  TMSOTf-catalyzed intramolecular seleno-arylation of tethered alkenes was performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno-functionality, followed by traceless cleavage of selenium linker to provide dihydrocoumarins and coumarins in good yields and purities. (C) 2012 E Tang. Published by Elsevier B.V on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.