3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-α-D-glucofuranose | 18930-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³,O⁵-((Ξ)-benzylidene)-O¹,O²-isopropylidene-O⁶-methyl-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-((Ξ)-Benzyliden)-O¹,O²-isopropyliden-O⁶-methyl-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8R,9R)-9-(methoxymethyl)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 18930-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: NEOIDQXQZXVTJQ-KYNIIVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 硫酸 作用下， 以62%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-四羟基-6-甲氧基己醛
  参考文献：
  名称：

  Bock; Meldal; Meyer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 101 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 6-O-methyl-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85167-3

文献信息

• Freudenberg; Huell, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 237,242
  作者：Freudenberg、Huell

  DOI：——

  日期：——
• 198. Crystalline 6-methyl glucose. A new synthesis
  作者：D. J. Bell

  DOI：10.1039/jr9360000859

  日期：——
• JPS5695117A
  申请人：——

  公开号：JPS5695117A

  公开（公告）日：1981-08-01
• Bock; Meldal; Meyer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 101 - 108
  作者：Bock、Meldal、Meyer、Wiebe

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of 6-O-methyl-d-glucose
  作者：John W. Van Cleve、George E. Inglett、Larry W. Tjarks

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85167-3

  日期：1985.3