4-ethoxycarbonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione | 61429-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione
• 英文别名: Ethyl 1,2-diphenyl-4,5-dioxo-1h-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4,5-dioxo-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 61429-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: HFBUKTPIXNYCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  479.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A nitroketene to nitrile oxide transformation

  摘要：

  2,3-二氢吡咯-2,3-二酮1在热条件下排出CO，生成亚咪酰酮烯2，后者高效环化形成4-喹啉酮3；然而，类似的硝基（亚咪酰）酮烯5则排出CO2，并重排生成3-羟肟基-3H-吲哚9，可能是通过亚咪酰腈氧化物7实现的。

  DOI：

  10.1039/c39920000485
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 ethyl 4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-ethoxycarbonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cyclic oxalyl compounds XXXIX. Reactions of 4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione with heterocumulenes andSchiff bases

  摘要：

  Furan-2,3-dione 1 reacts with arylisocyanates to the corresponding pyrrol-2,3-diones 2, whereas conversion with diisopropylcarbodiimide affords the oxazepin-6,7-dione derivative 3 in 68% yield. 1,3-Oxazines 5, 6, and 7 were obtained by thermolysis of 1 in boiling xylene in presence of arylisocyanates, diphenylketen-p-tolylimine, and Schiff bases, most likely by trapping the alpha-oxoketene intermediate 4. Preparative flash vakuum pyrolysis (FVP) of 1 and 2b gave 8 and 9, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00810774

文献信息

• Regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to 1Н-pyrrole-2,3-diones: synthesis of spiro[pyrroledioxazoles]
  作者：Anna А. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-03047-6

  日期：2021.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones to nitrile oxides generated in situ from N-hydroxybenzimidoyl chlorides by the action of triethylamine proceeds regioselectively with the formation of 1,4,2-dioxazoles spiro-condensed with the pyrrol-2-one fragment.

  通过三乙胺的作用，1 H-吡咯-2,3-二酮与 N-羟基苯甲亚胺酰氯原位生成的腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应，区域选择性地形成 1,4,2-二恶唑，与pyrrol-2-one 片段。
• Three-Component Spiro Heterocyclization of Pyrrolediones, Indane-1,3-dione, and Heterocyclic Enamines
  作者：T. V. Salnikova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428019050117

  日期：2019.5

  ,2′,5,10-tetrahydro-1H-spiro(indeno[1,2-b]pyrazole[4,3-e]pyridine-4,3′-pyrroles) are formed via three-component spiro heterocyclization of 4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-1Hpyrrole-2,3-diones and indane-1,3-dione with 5-amino-3-methylisoxazole or 5-amino-1H-pyrazoles.

  3-甲基-2'，5-二氧杂-5'-苯基-1'，2'，5,10-四氢螺（茚并[1,2- b ]异恶唑[4,3 - e ]吡啶-4,3' -吡咯）和2'，5-二氧杂-5'-苯基-1'，2'，5,10-四氢-1 H-螺（茚并[1,2- b ]吡唑[4,3- e ]吡啶-（4,3'-吡咯）是通过4-（乙氧羰基）-5-苯基-1 H吡咯-2,3-二酮和茚满-1,3-二酮与5-氨基-3的三组分螺旋杂环形成的-甲基异恶唑或5-氨基-1 H-吡唑。
• Substrate-dependent regiodivergent three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Tatyana V. Salnikova、Andrey A. Sabitov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132129

  日期：2021.5

  three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones was developed. The reaction can lead to the formation of spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3′-pyrrole] derivatives or the substituted 1,5-dihydropyrrole-2-ones depending on the substituents of 1H-pyrrole-2,3-diones and reaction conditions.

  开发了一种有效的区域发散性三组分缩合的1 H-吡咯-2,3-二酮，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）-ones。根据1 H-吡咯-的取代基，该反应可导致螺[吡喃并[3,2 - c ]喹啉-4,3'-吡咯]衍生物或取代的1,5-二氢吡咯-2-酮的形成。2,3-二酮和反应条件。
• Dioxopyrrolines. Part LVIII. Rearrangement of 2,3-Dioxo-1,4-oxazines to 4,5-Dioxooxazoles in the Reaction with Dimethylsulfoxonium Methylide.
  作者：Jun TODA、Masaharu SEKI、Kazuko AMANO、Taichi OYAMA、Takehiro SANO、Fumiyuki KIUCHI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.739

  日期：——

  Reaction of 2, 3-dioxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-oxazines 2a-e with dimethylsulfoxonium methylide introduced an exo-methylene group with concomitant ring contraction to give 4, 5-dioxo-2, 3, 4, 5-tetrahydrooxazoles 3a-e in moderate yields. Mechanism of this unusual reaction was discussed.

  2, 3-二酮-2, 3-二氢-4H-1, 4-噁唑啉 2a-e 与二甲基亚磺酸钠甲基负离子的反应引入了一个外部亚甲基组，同时伴随环收缩，生成了4, 5-二酮-2, 3, 4, 5-四氢噁唑 3a-e，产率适中。讨论了这一非寻常反应的机制。
• Cycloaddition of Huisgen 1,4-dipoles: synthesis and rapid epimerization of functionalized spiropyrido[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine-pyrroles and related products
  作者：Andrew R. Galeev、Anna A. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1039/d1ra08384h

  日期：——

  cycloaddition has emerged as a powerful tool for the synthesis of various cyclic compounds. In the present work, 1H-pyrrole-2,3-diones are proposed as new dipolarophiles for 1,4-dipolar cycloaddition. Their [4 + 2] cycloaddition with dipoles generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine was found to proceed regioselectively affording spiro[pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] as diastereomeric

  1,4-偶极环加成已成为合成各种环状化合物的有力工具。在目前的工作中，1H-吡咯-2,3-二酮被提议作为1,4-偶极环加成反应的新亲偶极试剂。发现它们与乙炔二甲酸二甲酯和吡啶产生的偶极子发生[4 + 2]环加成，区域选择性地进行，得到螺[吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-2,3'-吡咯]作为非对映异构体混合物，其存在在溶液中快速平衡。经证实，这种快速差向异构化现象是其他类似螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪甚至相关螺喹嗪的特征，这一点通过对先前报道的相关产品的研究得到证实，并在这项工作，1,4-偶极环加成反应。