6α-acetoxybicyclo<3.3.0>octane-4β-carbaldehyde | 127268-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-acetoxybicyclo<3.3.0>octane-4β-carbaldehyde
• 英文别名: [(1R,3aS,6R,6aR)-6-formyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl] acetate
• CAS: 127268-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HGRRAKPCXYIYOO-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 6α-acetoxybicyclo<3.3.0>octane-4β-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 4β-(3'-octenyl)bicyclo<3.3.0>octan-6α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  某些碳环前环素前体的合成

  摘要：

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89508-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3aR,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl] acetate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRD, C. W.;BUTLER, H. I.;COFFEE, E. C. J.;JAMES, L. M.;SCHMIDL, B. W. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5655-5666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIRD, C. W.;BUTLER, H. I.;COFFEE, E. C. J.;JAMES, L. M.;SCHMIDL, B. W. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5655-5666
  作者：BIRD, C. W.、BUTLER, H. I.、COFFEE, E. C. J.、JAMES, L. M.、SCHMIDL, B. W. C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some carbaprostacyclin precursors
  作者：C.W. Bird、H.I. Butler、E.C.J. Coffee、L.M. James、B.W.C. Schmidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89508-9

  日期：1989.1

  8-diene-3/gb-ol, which has previously been resolved, a series of transformations are described which provide access to a variety of chiral intermediates for the synthesis of carbaprostacyclin and prostaglandin derivatives. Amongst these precursors are 8-acetoxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene, 8-acetoxybicyclo[3.3.0]octane-2-carboxaldehyde and a deoxyCorey lactone derivative.

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。