neoponkoranol | 1220095-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neoponkoranol
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-{(R)-[(2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol chloride；de-O-sulfonated ponkoranol；de-O-sulfonatedponkoronal；acarbose；1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5S]-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexyl]-(R)-epi-sulfoniumylidine]-D-arabinitol chloride
• CAS: 1220095-45-3
• 化学式: C₁₁H₂₃O₈S*Cl
• 分子量: 350.818
• InChiKey: ATEIRTWZLSRKMU-QSNVPFCCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 neoponkoranol
  参考文献：
  名称：

  Salacinol型α-葡萄糖苷酶抑制剂的非对映选择性合成

  摘要：

  在HFIP中使用硫糖与环氧化物的S-烷基化反应开发了一种简便有效的非对映选择性方法，用于合成强效的柳杉醇型α-葡萄糖苷酶抑制剂（最初从“ Salacia ”属植物中分离）。 α/β=约26/1）。通过该方案，与常规的硫糖的S-烷基化反应相比，产物的dr比率显着提高（dr，α/β＝〜8/1）。该方案可用于所需化合物的克规模合成。3'- Ô -benzylated的Salacinol类似物，其是最有效的体外抑制剂至今，合成并评价体内; 所有类似物都能抑制麦芽糖负荷小鼠的血糖水平，其水平与抗糖尿病药伏格列波糖的水平相当。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02566

文献信息

• 五层龙属植物中提取的锍鎓盐类天然产物neoponkoranol克级别的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109305956A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于化学合成领域，具体涉及五层龙属植物中提取的具有降糖活性的锍鎓盐类天然产物neoponkoranol克级别的全合成方法。该方法由商业途径购买的D‑葡萄糖经多步反应以克级别合成五层龙属植物中提取的锍鎓盐类天然产物neoponkoranol。
• Highly Diastereoselective Route to α-Glucosidase Inhibitors, Neosalacinol and Neoponkoranol
  作者：Genzoh Tanabe、Youya Matsuda、Misato Oka、Yousuke Kunikata、Nozomi Tsutsui、Weija Xie、Gorre Balakishan、Mumen F. A. Amer、Shinsuke Marumoto、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02894

  日期：2016.4.15

  A facile and highly diastereoselective route to potent natural α-glucosidase inhibitors, i.e., neosalacinol (4) and neoponkoranol (6), isolated from the traditional Ayurvedic medicine “Salacia” was developed by intramolecular cyclization of appropriately substituted sulfides (9 and 12).

  通过分子内环化适当取代的硫化物（9和12），开发了一种从有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂（即新来塞那诺（4）和新ponkoranol（6））分离而来的简便且高度非对映选择性的途径，该抑制剂从传统的阿育吠陀药物“ Salacia ”中分离出来。
• Practical Route to Neokotalanol and Its Natural Analogues: Sulfonium Sugars with Antidiabetic Activities
  作者：Yuhao Huang、Yunlong Gao、Weigang He、Zihao Wang、Wei Li、Aijun Lin、Jinyi Xu、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu、Weijia Xie

  DOI：10.1002/anie.201900761

  日期：2019.5.6

  time. The key strategy features a coupling reaction between thiol derivatives and a diiodide counterpart. The newly designed thiol coupling partner presents high chemical stability, while the diiodide partner could be easily obtained with increased overall yields compared with conventional routes. The intermolecular nucleophilic substitution reaction followed by a diastereoselective intramolecular cyclization

  首次报道了一种高效，多样化的方法，用于合成最初从S藜属植物中分离的所有四种脱-O-磺化α型α-葡萄糖苷酶抑制剂。关键策略是硫醇衍生物与二碘化物对应物之间的偶联反应。新设计的硫醇偶合剂具有较高的化学稳定性，而与常规方法相比，二碘化物偶合剂可以轻松获得，总收率更高。分子间亲核取代反应，随后进行非对映选择性分子内环化，提供了目标五元sulf盐结构，该结构以α-方向连接至多羟基化的侧链部分。
• 一种构建环状锍鎓糖的方法及其在neosalacinol等天然产物合成中的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110078704A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明属于化学合成领域，具体涉及涉及五层龙属植物中提取的天然产物neosalaprinol、neosalacinol、neoponkoranol以及neokotalanol的全合成方法。该方法由商业途径购买的S‑缩水甘油，D‑阿拉伯糖和D‑葡萄糖为原料，经多步反应合成从五层龙属植物中提取的天然产物neosalaprinol、neosalacinol、neoponkoranol以及neokotalanol。
• [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011066653A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from salacia reticulata.

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。