(3aR,3bS,6aS,7aS)-4-Hydroxy-6a-methoxy-octahydro-cyclopenta[1,2-b;3,4-c']difuran-2-one | 104620-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,3bS,6aS,7aS)-4-Hydroxy-6a-methoxy-octahydro-cyclopenta[1,2-b;3,4-c']difuran-2-one
• 英文别名: (1R,2S,6S,8S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,9-dioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 104620-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: MDVFKWVAZHNILK-OAOKGDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,6aS,7aS)-4-Hydroxy-6a-methoxy-octahydro-cyclopenta[1,2-b;3,4-c']difuran-2-one 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,4S,5S,6aS)-5-Hydroxymethyl-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Corey lactone analog from the iridoid glucoside aucubin and its utilization in the synthesis of a new 12-epi-PGF2.alpha. modified at C-11

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a021
• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetylaucubin 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 241.5h， 生成 (3aR,3bS,6aS,7aS)-4-Hydroxy-6a-methoxy-octahydro-cyclopenta[1,2-b;3,4-c']difuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Corey lactone analog from the iridoid glucoside aucubin and its utilization in the synthesis of a new 12-epi-PGF2.alpha. modified at C-11

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a021

文献信息

• Synthesis of a Corey lactone analog from the iridoid glucoside aucubin and its utilization in the synthesis of a new 12-epi-PGF2.alpha. modified at C-11
  作者：Romolo Bernini、Enrico Davini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo

  DOI：10.1021/jo00374a021

  日期：1986.11