6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 697247-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(3H)-dione；6-methyl-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 697247-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: QTSQSIRKMOGVRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5-二酮衍生物的高效一锅法合成。

  摘要：

  通过芳香醛的三组分反应合成了一系列4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮，4 -hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 和由 L-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。通过光谱分析鉴定产物的结构。提出了这种由 L-脯氨酸催化的三组分反应的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules171213856

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrano[3,2-c]quinolin-2,5-dione Derivatives Catalyzed by L-Proline
  作者：Songlei Zhu、Jing Wang、Zhou Xu、Jie Li

  DOI：10.3390/molecules171213856

  日期：——

  4-aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones were synthesized via the three-component reactions of aromatic aldehydes, 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one, and Meldrum's acid catalyzed by L-proline. The structures of the products were identified by spectroscopic analysis. A mechanism for this three-component reaction catalyzed by L-proline was proposed.

  通过芳香醛的三组分反应合成了一系列4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮，4 -hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 和由 L-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。通过光谱分析鉴定产物的结构。提出了这种由 L-脯氨酸催化的三组分反应的机制。