ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate | 1432594-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-oxopyridine-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1432594-76-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: RGAGNPMHSIPRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  最初的Mitsunobu触发序列涉及一锅多米诺过程，朝着带有双-N，O-缩醛连接的四环系统

  摘要：

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01523
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  最初的Mitsunobu触发序列涉及一锅多米诺过程，朝着带有双-N，O-缩醛连接的四环系统

  摘要：

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01523

文献信息

• Facile construction of novel heterocyclic compounds: three-component, one-pot synthesis of 2-hydroxybenzoyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylates, ketones, pyridone-3-carboxylates and benzopyrido-1,3-oxazole-4-carboxylates
  作者：Kommera Rajkumar、Pathi Suman、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1039/c5ra10185a

  日期：——

  developed for the preparation of novel heterocyclic compounds by the reaction of 3-formylchromones, benzylamines, and 2-aminophenols with 3-oxobutanoates. 3-Oxobutanoates bearing trifluoro or trichloro substituents and trifluoro containing 1,3-diketones facilitated the reaction. The reaction proceeds via a Schiff base mediated Michael addition followed by the selective addition of enamine to the carbonyl

  已经开发了一种通过3-甲酰基色酮，苄胺和2-氨基苯酚与3-氧代丁酸酯反应制备新型杂环化合物的简便方法。带有三氟或三氯取代基的3-氧代丁酸酯和含三氟的1,3-二酮促进了反应。反应通过席夫碱介导的迈克尔加成进行，然后由于强的电子吸收作用，将烯胺选择性加成到与三卤代基团相邻的羰基上。本三组分一锅操作规程提供了没有催化剂的杂环化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING EMT PATHWAYS TO TREAT CANCER, ORGAN FIBROSIS AND METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LES VOIES EMT POUR TRAITER LE CANCER, LA FIBROSE D'ORGANE ET LES TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2018156459A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, of Formula I: wherein R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, or substituted alkenyl; R1 is hydrogen, alkoxy, or substituted alkoxy; R2 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; and R3 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl.

  化合物，或其药用可接受的盐或异构体，其化学式为I：其中R为氢、烷基、取代烷基、烯基或取代烯基；R1为氢、烷氧基或取代烷氧基；R2为氢、烷基或取代烷基；R3为氢、烷基或取代烷基。
• Compounds and methods for inhibiting EMT pathways to treat cancer, organ fibrosis and metabolic disorders
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11078159B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, of Formula I: wherein R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, or substituted alkenyl; R1 is hydrogen, alkoxy, or substituted alkoxy; R2 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; and R3 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl.

  式 I 的化合物或其药学上可接受的盐或异构体： 其中 R 是氢、烷基、取代烷基、烯基或取代烯基； R1 是氢、烷氧基或取代的烷氧基 R2 是氢、烷基或取代烷基；和 R3 是氢、烷基或取代的烷基。
• Domino Decarboxylative Arylation and C–O Selective Bond Formation toward Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-one Skeletons
  作者：Elmira Meghrazi Ahadi、Alireza Abbasi Kejani、Hormoz Khosravi、Vaezeh Fathi Vavsari、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01220

  日期：2021.9.17
• A versatile domino process for the synthesis of substituted 3-aminomethylene-chromanones and 2-pyridones catalyzed by CsF
  作者：Catalin Pintiala、Ata Martin Lawson、Sébastien Comesse、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.096

  日期：2013.5

  The addition of various primary amines onto 3-alpha,beta-unsaturated diester chromone derivative was studied under mild conditions. Basically, this reaction provided 2-pyridone-based compounds through an interesting domino 'Addition/Ring Opening/Ring Closure' process (ARORC). In this study, aniline and tryptamine series exhibited different reactivity profiles leading unexpectedly to 3-aminomethylene chromanones with or without the 2-pyridone derivatives. This constitutes the first description and study of 3-aminomethylene chromanone formation that is supposed to follow a domino process combining 'Addition/Ring Opening/Ring Closure by Oxa-Michael addition' (ARORCOM). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.