2,5-dimethyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one | 121673-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 2,5-Dimethylfuro[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 121673-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RHCQFJTXOPGISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  400.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-dimethyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro [3,2-c]quinolines

  摘要：

  通过碱催化热重排反应，以良好产率实现了4-(2-丙炔基)氧喹啉-2(1H)-酮4a-d合成2-甲基-4-氧-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉5a-d的简便路线。4-羟基喹啉-2(1H)-酮1a-d的丙炔基化反应生成了3,3-二(2-丙炔基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉2a-d、4-(2-丙炔基)氧-3-(2-丙炔基)喹啉-2(1H)-酮3a-d以及4a-d。通过6和7途径，从4形成5的机理已被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27178

文献信息

• A New Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones and Molecular Rearrangement of Their 3-Bromo Derivatives to 2-Alkyl/Aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic Acids
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Petr Sedmera、Petr Halada

  DOI：10.3987/com-02-9681

  日期：——

  with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate leads to 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (2), which were brominated to 3-bromo derivatives (4). Alkaline hydrolysis of 4 gives 2-alkyl/aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic acids (6), which were decarboxylated to 2-alkyl/aryl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-ones (8). The reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano
• A Facile Synthesis of 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro [3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：V. Sudhakar Rao、Malleshwar Darbarwar

  DOI：10.1055/s-1989-27178

  日期：——

  A facile route to 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolines 5a-d has been developed by base-catalyzed thermal rearrangement of 4-(2-propynyl)oxyquinolin-2(1H)-ones 4a-d in good yields. The propynylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 1a-d furnished 3,3-di(2-propynyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 2a-d, 4-(2-propynyl)oxy-3-(2-propynyl)quinolin-2(1H)-ones 3a-d, and 4a-d. A mechanistic pathway for the formation of 5 from 4 via 6 and 7 has been described.

  通过碱催化热重排反应，以良好产率实现了4-(2-丙炔基)氧喹啉-2(1H)-酮4a-d合成2-甲基-4-氧-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉5a-d的简便路线。4-羟基喹啉-2(1H)-酮1a-d的丙炔基化反应生成了3,3-二(2-丙炔基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉2a-d、4-(2-丙炔基)氧-3-(2-丙炔基)喹啉-2(1H)-酮3a-d以及4a-d。通过6和7途径，从4形成5的机理已被描述。
• Majumdar, Krishna C.; Choudhury, Prabir K., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 73 - 78
  作者：Majumdar, Krishna C.、Choudhury, Prabir K.

  DOI：——

  日期：——
• SUDHAKAR, RAO V.;DARBARWAR, MALLESHWAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 139-141
  作者：SUDHAKAR, RAO V.、DARBARWAR, MALLESHWAR

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Dihydrofuroquinolinones and Furoquinolinones by Silver(I)/Celite Promoted Oxidative Cycloaddition
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim、Hyuk Il Kweon

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00307-0

  日期：2000.6

表征谱图