(R)-2-pentadecyloxirane | 185306-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-2-pentadecyloxirane
• 英文别名: (2R)-2-pentadecyloxirane
• CAS: 185306-50-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: XSNXNMMWBCZUSS-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-pentadecyloxirane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081
• 作为产物：
  描述：

  十七碳醛 在 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-2-pentadecyloxirane
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Cyclic Lipoidal Ammonium Salts and Evaluation of Inhibition of Protein Kinase C
  作者：M. Patricia Hubieki、Richard D. Gandour、Curtis L. Ashendel

  DOI：10.1021/jo961365y

  日期：1996.1.1

  Stereoisomeric cyclic analogues of hexadecylphosphocholine (Miltefosine) and phosphatidylcholine, (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2R,4R)-, and (2S,4R)-2,6,6-trimethyl-2-oxo-4-pentadecyl-1,3-dioxa-6-aza-2-phosphacyclooctane bromide (2a-d), and the enantiomers (S)- and (R)-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-hydroxyheptadecyl)-N,N-dimethylammonium iodide ((S)-and (R)-11) were prepared in good overall yields using optically pure glyceraldehyde surrogates as the starting materials. A four-step synthesis of the key intermediates ((S)- and (R)-1-pentadecyloxirane ((S)-and (R)-3) gave overall high optical purity and chemical yields. Approaches to the synthesis of these key intermediates utilizing asymmetric dihydroxylation on 1-pentadecene gave high chemical yields but only modest optical purity. All ammonium salts inhibited protein kinase C with the following values of IC50 (mu M): 2a (105), 2b (109), 2c (121), 2d (113).
• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。