12-methyl-<1,3>benzodioxolo<5,6-c>phenanthridin-13(12H)-one | 113976-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-<1,3>benzodioxolo<5,6-c>phenanthridin-13(12H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2,3-(methylenedioxy)benzo[c]phenanthridin-6(5H)-one；12-Methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 113976-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: AJSKWDAAGSVHMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  549.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-methyl-<1,3>benzodioxolo<5,6-c>phenanthridin-13(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a052

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Isoquinoline Alkaloids by Nickel-Catalyzed Annulation of<i>o</i>-Halobenzaldimine with an Alkyne as the Key Step
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902275

  日期：2010.1.4

  3]dioxol‐5‐yl substitution at the C3 atom and a (CH2)2OH group at the C4 atom. Later, oxidation of the alcohol group in 5 b–d to the aldehyde moiety followed by acid‐catalyzed cyclization and dehydration completes the total syntheses to give oxyavicine, oxynitidine, and oxysanguinarine in 67, 65, and 60 % yields, respectively. The synthesis requires four steps from o‐bromobenzaldehyde derivatives.

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。
• A facile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids: oxynitidine and oxysanguinarine using lithiated toluamide–benzonitrile cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.031

  日期：2004.3

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids oxynitidine and oxysanguinarine were synthesized from easily available starting benzonitrile 5 and toluamide 6 using toluamide–benzonitrile cycloaddition reaction in six steps. This method is so highly efficient that it could be a more useful way for preparing fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds.

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。
• A facile approach to polysubstituted 2-pyridones. Application to the synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolinone and total synthesis of oxyisoterihanine
  作者：Tsung-Hsiu Tsai、Wen-Hsuan Chung、Jung-Kai Chang、Ru-Ting Hsu、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.101

  日期：2007.9

  A facile approach to polysubstituted 2-pyridones from 1-benzyl- 5,6-dialkyl-3-(4-toluenesulfonyl) pyridin-2-one was described. A new approach to 3,4-disubstituted isoquinolinone and total synthesis of oxyisoterihanine will also be reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CLARK, ROBIN D.;JAHANGIR, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2378-2381
  作者：CLARK, ROBIN D.、JAHANGIR

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1021/jo00245a052

  日期：1988.5